ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of a 1214Omithine-Analogous, Protected Hexapeptide Hydrazide of the 9 - 14 Sequence of SecretinThe partial sequence 9 - 14 of the peptide hormone secretin is synthesized as a protected peptide hydrazide, which can be used for fragment coupling. Nα-tert.-Butyloxycarbonyl-Nδ- benzyloxycarbonyl-L-ornithine was esterified with polyethylene glycol (mole mass 10000). The hexapeptide was synthesized using the repetitive crystallization procedure of the liquid phase method. Careful control of the synthesis guaranteed quantitative coupling yields. The Boc-L-Glu(OtBu)-Leu-Ser(Bzl)-Orn(Z)-Leu-Orn(Z)-N2H3 was cleaved from the polyethylene glycol support in analytically and chromatographically pure form by hydrazinolysis in methanol.
Notes:
Es wird die Synthese der Teilsequenz 9 - 14 des Peptidhormons Secretin als geschütztes Peptidhydrazid beschrieben. Nα-tert.-Butyloxycarbonyl-Nδ-benzyloxycarbonyl-L-ornithin wurde mit Polyäthylenglykol (Mo1.-Masse 10000) verestert. Das Hexapeptid wurde mit der repetitiven Methodik der Kristallisationsvariante der Flüssigphasenpeptidsynthese aufgebaut. Die sorgfältige Synthesekontrolle garantierte quantitative Kupplungsausbeuten. Nach Abspaltung vom polymeren Träger mit Hydrazin-hydrat in Methanol wurde BOC-L- Glu(OtBu)- Leu-Ser(Bzl)-Orn(Z)-Leu-Orn(Z)-N2H3 analytisch und chromatographisch rein erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197519751005
