ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Unsaturated Lactones with Steroidal-Type Skeleton, VIII. - Synthesis of 4-Substituted Ethyl 4,5-Epoxy-trans-2-pentenoates and Their Cyclization to α-PyronesThe bufadienolide 4 has been synthesized in high yield for pharmacological screening. The previously described acid 5 a has been transformed via 6 → 7 → 8 → 9 into the aldehyde 10. Aldol reaction provided access to 11 which in turn afforded 15 on epoxidation and Horner olefination. In spite of the trans-configuration of the C=C bond 15 has been cyclized by a novel one-step method to the α-pyrone 16 which was easily converted into 4.
Notes:
Für die pharmakologische Prüfung wurde das Bufadienolid 4 mit hoher Ausbeute synthetisiert. Die früher beschriebene Carbonsäure 5 a ließ sich über 6 → 7 → 8 → 9 in den Aldehyd 10 überführen. Nach Aldolkondensation lieferte dieser 11, aus dem mittels Epoxidierung und Horner-Olefinierung 15 resultierte. Trotz trans-Konfiguration der C=C-Bindung ließ sich 15 in einem Schritt nach einem neuartigen Verfahren zum α-Pyron 16 cyclisieren, das leicht in 4 umgewandelt werden konnte.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760708
