ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of Diethylstilbestrol Derivatives with Functional Groups in the Side ChainsIntroduction of a C4 side chain into one of the aromatic rings of diethylstilbestrol (1, DES) via Friedel-Crafts reaction yielded 6. Reduction and cleavage of the methyl ethers gave 10. Products 14-16 with branched side chains in the aliphatic region of 1 were obtained via Michael addition of 12 to crotonic esters. Alkylation of 12 with 24 produced 17, and the reaction of α-ethyldeoxy-anisoin (13) with 4-pentenylmagnesium bromide gave the alcohol 23. Both compounds could be transformed into the DES derivative 29 with a straight side chain.
Notes:
Ausgehend von Diethylstilböstrol (1, DES) wurde über eine Friedel-Crafts-Reaktion eine C4-Seitenkette an einen der aromatischen Ringe zu 6 eingeführt. Nach Reduktion und Spaltung der Methylether erhielt man 10. Die Produkte 14-16 mit verzweigter Seitenkette im aliphatischen Teil von 1 waren über Michael-Additionen von 12 mit Crotonsäureestern zugänglich. Durch Alkylierung von 12 mit 24 wurde der Ester 17 und durch Reaktion von α-Ethyldesoxyanisoin (13) mit 4-Pentenylmagnesiumbromid der Alkohol 23 hergestellt. Beide Verbindungen ließen sich in das DES-Derivat 29 mit geradliniger Seitenkette überführen.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780506
