ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
N-4-Epimers of Quaternary Yohimbine DerivativesYohimbine (1), β-yohimbine (2), and yohimbinone (3), on quaternization at N-4 with methyl iodide, give α- and β-diastereoisomers, resp., in a ratio of 3:2. The configuration at N-4 has been determined by circular dichroism (CD). The cotton effects within the transitions 1Lb, 1Bb, and 1Ba of the indole chromophore are mainly determined by the chirality of the second sphere, for the CD within the 1La-band contributions from the third sphere are, however, stronger. From CD it follows also that yohimbinium chloride (5) in solution is present as a mixture of N-4-diastereoisomers.
Notes:
Yohimbin (1), β-Yohimbin (2) und Yohimbinon (3) liefern bei der Quaternierung an N-4 mit Methyliodid jeweils α- und β-Diastereoisomere im Verhältnis 3:2. Die Konfiguration an N-4 wurde durch Circulardichroismus (CD) bestimmt. Die Cotton-Effekte innerhalb der Übergänge 1Lb, 1Bb und 1Ba des Indolchromophors werden hierbei wesentlich durch die Chiralität der zweiten Sphäre determiniert; beim CD innerhalb der 1La-Bande sind Beiträge der dritten Sphäre dagegen stärker. Aus dem CD folgt, daβ das Yohimbiniumchlorid (5) in Lösung als N-4-Diastereomerengemisch vorliegt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197819780707
