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Digitale Medien

A Stereoselective Synthesis of Nonracemic (+)-Desoxoprosophylline by a Tandem Wittig [2+3]-Cycloaddition Reaction (1999)

Herdeis, Claus ; Telser, Joachim

Weinheim : Wiley-Blackwell

Liebigs Annalen 1999 (1999), S. 1407-1414

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Details

ISSN: 1434-193X

Schlagwort(e): L-Ascorbic acid ; (+)-Desoxoprosophylline ; Lactones ; Alkaloids ; Domino reactions ; Chemistry ; General Chemistry

Quelle: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000

Thema: Chemie und Pharmazie

Notizen: -L-Ascorbic acid serves as chiral starting material for the synthesis of (+)-desoxoprosophylline. The synthetic pathway includes the formation of an O-protected 5-azido-2,3-dideoxysugar which is subjected to a tandem Wittig [2+3]-cycloaddition reaction, leading to the heterocyclic core unit of (+)-prosophylline. Stereoselective hydrogenation and chain elongation yields the desired alkaloid.

Zusätzliches Material: 1 Ill.

Materialart: Digitale Medien

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