ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
13C-NMR Investigations of 2-Cyclohexenones and 2,5-CyclohexadienonesProton noise decoupled 13C-NMR spectra of 26 2-cyclohexen-1-ones and 2,5-cyclohexadien-1-ones have been measured. The unequivocal assignment of the spectra was achieved with the aid of proton off-resonance decoupled spectra and by selective deuteration. Moreover, it became evident that assignments reported in the literature were wrong and need to be corrected. Effects of various substituents in position 4 of the system as well as solvent effects are discussed. The 13C-values of the carbonyl carbon of all cyclohexenones and cyclohexadienones proved to be of diagnostic value for both of these ring systems, often occurring in nature.
Notes:
Von 26 2-Cyclohexen-1-onen und 2,5-Cyclohexadien-1-onen wurden die 1H-breitbandentkoppelten 13C-NMR-Spektren aufgenommen. Die eindeutige Zuordnung der Signale erfolgte durch 1H-Off-Resonance-Entkopplung sowie durch selektive Deuterierung. Dabei zeigte sich, daß Zuordnungen in der Literatur falsch getroffen wurden und korrigiert werden müssen. Die Substituenteneinflüsse verschiedener sich in 4-Stellung befindlicher Reste sowie Lösungsmitteleffekte werden daneben diskutiert. Die13C-Resonanzen der Carbonylkohlenstoffatome von Cyclohexenonen und Cyclohexadienonen erwiesen sich als diagnostisch für jedes dieser beiden in der Natur häufig vorkommender Ringsysteme.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790112
