ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocycles by Annelation to 4-Pyridinols, I. - Furo[3,2-c]pyridin-3-ols and Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-onesHerrn Prof. Werner Schultheis zum 75. Geburtstag gewidmet.The synthesis of furo[3,2-c]pyridin-3-ols 3 from 4-hydroxypyridinecarboxylates 2 is described. Hydrolysis of the ester group at C-2 of compound 3e yields furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one 4b (R4 = H) with loss of carbon dioxide. Condensation of 4b with aldehyds affords the unsaturated ketones 5, which on hydrogenolysis from furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-ones 4 with an alkyl substituent at C-2. Alternatively compounds 4 are accessible on ring closure of 3-acyl-4-hydroxypyridines by bromination/dehydrobromination. The furo[3,2-c]pyridin-3-ols 3 and furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-ones 4 are transformed into enol esters 15.
Notes:
Es wird die Synthese von Furo[3,2-c]pyridin-3-olen 3 aus 4-Hydroxy-3-pyridincarbonsäureestern 2 beschrieben. Hydrolyse der Estergruppe an C-2 von 3e führt unter Decarboxylierung zum Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-on 4b (R4 = H), aus dem mit Aldehyden die ungesättigten Ketone 5 erhalten werden, deren Hydrierung Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one 4 mit Alkylresten an C-2 ergibt. Ein alternativer Zugang zu den Verbindungen 4 besteht im Ringschluß von 3-Acyl-4-hydroxy-pyridinen 14 durch Bromierung/Dehydrobromierung. Die Furo[3,2-c]pyridin-3-ole 3 und Furo[3,2-c]pyridin-3(2H)-one 4 werden in die Enolester 15 übergeführt.
Additional Material:
8 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790309
