ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Contributions to the Chemistry of Indole, XII1). - Syntheses of Compounds Similar to Eserine, III; New Derivatives of Deoxyeseroline Substituted at N-1 and N-8 and a Novel Synthesis of EseretholeTreatment of the ethyl 3-methyl-4-phenylhydrazonobutanoates 1 with HCI/ethanol gives the furoindolones 2 in good yields. Reaction of 2 with primary amines furnishes the pyrroloindolones 3 without by-products. Furthermore, reactions of 2 with complex hydrides and with Grignard compounds are described. Eserethole (4e) has been obtained in quantitative yield by reaction of 2g with LiAIH4.
Notes:
Die Behandlung der 3-Methyl-4-phenylhydrazonobutansäure-ethylester 1 mit HCI/Ethanol liefert in guten Ausbeuten die Furoindolone 2. Die Reaktion von 2 mit primären Aminen ergibt ohne Nebenprodukte die Pyrroloindolone 3. Weiterhin werden Umsetzungen von 2 mit komplexen Hydriden und mit Grignard-Verbindungen beschrieben. Aus 2g erhält man mit LiAIH4 in quantitativer Ausbeute Eserethol (4e).
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790703
