ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Glycosyl Halides of Riburonic Acid via Corresponding ThioglycosidesThe readily available riburonic acid derivative 1 is transformed via the 1,1-bis(ethylthio)-1-deoxo-D-riburono-5,2-lactone (2) into the 2,3-unprotected riburonic amides 7α, β and 8α, β. Both are appropriate starting materials for the introduction of different protective groups in position 2 and 3 of riburonic acid. Exchange of the 1-ethylthio group by chlorine and bromine leads to riburonic acid glycosyl halides, which are interesting synthons in nucleoside and oligosaccharide chemistry. The anomeric configuration of different glycosides of ribofuranose has been conveniently determined by the 1H-NMR chemical shift of the 2,3-O-isopropylidene groups.
Notes:
Aus dem gut zugänglichen Riburonsäurederivat 1 wurden über das 1,1-Bis(ethylthio)-1-desoxo-Driburonsäure-5,2-lacton (2) in wenigen Stufen die 2,3-ungeschützten Riburonsäureamide 7α, β und 8α, β synthetisiert, welche geeignete Zwischenprodukte zur Einführung verschiedener Schutzgruppen in Position 2 und 3 der Riburonsäure sind. Der Austausch der 1-Ethylthiogruppe durch Chlor und Brom führt zu den Riburonsäureglykosylhalogeniden 18-24, welche als Synthesebausteine in der Nucleosid- und Oligosaccharidchemie Bedeutung haben. Die Anomerenkonfiguration verschiedener Glykoside der Ribofuranose kann aus der chemischen Verschiebung der 1H-NMR-Signale der 2,3-O-Isopropylidengruppen bequem erhalten werden.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790915
