ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Polycyclic Compounds, XVI. - 9,10-Diheterosubstituted Hexahydrophenanthrenones via Oxanorbornadiene Bridge Opening with Potassium ThiocyanateHerrn Professor Dr. Horst Pommer mit allen guten Wünschen zum 60. Geburtstag gewidmet.The reaction of oxanorbornadiene 1 with potassium thiocyanate in the presence of mineral acid leads primarily to trans-9-hydroxy-9-methyl-10-thiocyanato-3,4,9,10-tetrahydrophenanthrene-1-(2H)-one (2a) in good yield. The subsequent reactions of 2a to give further 9,10-disubstituted hexahydrophenanthrenones are discussed. Structural assignment of the new compounds is primarily based on their 13C-NMR-spectra.
Notes:
Die Umsetzung des Oxanorbornadiens 1 mit Kaliumthiocyanat in Gegenwart von Mineralsäure führt zunächst in guter Ausbeute zu trans-9-Hydroxy-9-methyl-10-thiocyanato-3,4,9,10-tetra-hydrophenanthren-1(2H)-on (2a), dessen Folgereaktionen zu weiteren 9,10-diheterosubstituierten Hexahydrophenanthrenonen besprochen werden. Die Strukturermittlung der neuen Verbindungen erfolgt insbesondere mit Hilfe ihrer 13C-NMR-Spektren.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791006
