ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Vitamin B6; a New Synthesis by Diels-Alder Reaction**)4-Methyloxazole (1a) and 3-methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran (7) undergo Diels-Alder reaction to give the pyridoxine derivative 8 with elimination of methanesulfinic acid. Treatment of 8 with hydrogen chloride furnishes the dichloride 10, from which pyridoxine (12) is obtained by direct hydrolysis or by way of the intermediary triacetate 14. This reaction sequence provides an efficient synthesis of vitamin B6.
Notes:
4-Methyloxazol (1a) geht mit 3-Methylsulfonyl-2,5-dihydrofuran (7) eine Diels-Alder-Reaktion ein, bei der unter Eliminierung von Methansulfinsäure das Pyridoxinderivat 8 entsteht. Dessen Behandlung mit Chlorwasserstoff führt zum Dichlorid 10, aus dem durch direkte Hydrolyse oder über das Triacetat 14 Pyridoxin (12) erhalten wird. Die Reaktionsfolge stellt eine ergiebige Synthese für Vitamin B6 dar.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791104
