ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis and Hydrolysis of Amadori Rearrangement Products from 2-Amino-2-deoxy-D-hexoses and D-Hexuronic AcidsCondensation of 2-amino-2-deoxyhexoses (D-gluco or D-galacto configuration) with hexuronic acids (D-gluco or D-galacto configuration) in methanol gave the Amadori rearrangement products 6-(2-deoxy-α-D-glucopyranos-2-ylamino)-6-deoxy-β-D- lyxo-5-hexulofuranosonic acid (1) and -α-D-arabino-5-hexulofuranosonic acid (2) as well as 6-(2-deoxy-D-galactopyranos-2-ylamino)-6-deoxy-β-D lyxo-5-hexulofuranosonic acid · H2O (3), and -α-D-arabino-5-hexulofuranosonic acid · H2O (4). The compounds 1-4 were characterized by analytical and 13C-NMR spectroscopic data. At pH 6.5 they split quantitatively into the original compounds.
Notes:
In Methanol erhält man aus D-gluco- bzw. D-galacto-konfigurierten 2-Amino-2-desoxyhexosen sowie Hexuronsäuren die Amadori-Verbindungen 6-(2-Desoxy-α-D-glucopyranos-2-ylamino)-6-desoxy-β -D-lyxo-5-hexulofuranosonsäure (1) und -α-D-arabino-5-hexulofuranosonsäure (2) sowie 6-(2-Desoxy-D-galactopyranos-2-ylamino)-6-desoxy-β-D- lyxo-5-hexulofuranosonsäure · H2O (3) und -α-D-arabino-5-hexulofuranosonsäure · H2O (4). Die Verbindungen 1-4 werden durch elementaranalytische und 13C-NMR-spektroskopische Daten charakterisiert. Bei pH 6.5 zerfallen sie fast quantitativ unter Rückbildung der eingesetzten Ausgangsverbindungen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791107
