ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Nucleosides, XXX1). - Synthesis and Properties of 4-N-Benzoyl-O-(tert-butyldimethylsilyl)-cytidines**4-N-Benzoylcytidine (1) has been silylated by tert-butyldimethylsilyl chloride to give the possible mono- (5, 13, 14), di- (6, 7, 10), and tri-O-tert-butyldimethylsilyl ethers (8), the structures of which were characterized by chemical and spectrophotometric methods. 13C-NMR spectroscopy proved to be a simple and fast method for determining the silylation positions. The 2-O- and 3-O-tert-butyldimethylsilyl derivatives undergo base-catalyzed interconversion especially in alcohols.
Notes:
Ausgehend von 4-N-Benzoylcytidin (1) werden durch Silylierung mit tert-Butyldimethylsilylchlorid die möglichen Mono- (5, 13, 14), Di- (6, 7, 10), und Tri-O-tert-butyldimethylsilylether (8) dargestellt und die Strukturen auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert. 13C-NMR- Spektroskopie erlaubt eine einfache und rasche Festlegung der Silylierungspositionen. Die 2′-O-und 3′-O-tert-Butyldimethylsilyl-Derivate unterliegen einer gegenseitigen Isomerisierung, die insbesondere in Alkoholen beobachtet wird und basenkatalytisiert ist.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919791123
