ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Chemistry of meso-Tetramethylporphine, II1) - Condensation Products of Carbonyl Compounds and Alcohols with Nickel(II)-meso-tetramethylporphineThe condensation products of nickel(II)-meso-tetramethylporphine (Ni-TMP, 1 a) with aldehydes or their acetals are described. In this simple way the diporphinylmethanes 2 a - d covalently linked at their β,β'-position have been obtained together with trimers and polymers (3 and 4). Reaction of 1 a with benzyl alcohol or diphenylmethanol produces the porphine derivatives 5 a and 5 b, which are analogs of diphenyl- and triphenylmethane, and the disubstituted derivatives 6 a and 6 b as by-products. Reaction of 1 a with lauraldehyde affords the polymer 7. In this way it is possible to synthesize porphine derivatives which are suitable for the construction of systems with monomolecular layers. The porphine derivatives, which are analogous to diphenyl- and triphenyl-methane are characterized by spectroscopy and their conformation in solution, which resembles the spatial structure of the porphyrine units in a bacteriochlorophyll a-protein complex is discussed.
Notes:
Es werden die Kondensationsprodukte von Nickel(II)-meso-tetramethylporphin (Ni-TMP, 1 a) mit Aldehyden oder deren Acetalen beschrieben. Auf einfache Weise werden so die β,β'-verknüpften Diporphinylmethanderivate 2a - d neben Tri- und Polymeren (3 und 4) erhalten. Die Umsetzung von 1 a mit Benzylalkohol und Diphenylmethanol führt zu den Diphenyl- und Triphenylmethan-analogen Porphinderivaten 5 a und 5 b. Als Nebenprodukte erhält man die disubstituierten Derivate 6 a und 6 b. Setzt man 1 a mit Laurinaldehyd um, so ergibt sich das Polymere 7. Diese Reaktion eröffnet den Weg zur Synthese von Porphinderivaten, die für den Aufbau von Systemen aus monomolekularen Schichten geeignet sein sollten. An Hand der Spektren wird die Konstitution der Diphenyl- und Triphenylmethan-analogen Porphine abgeleitet und deren Konformation in Lösung diskutiert, die der Anordnung der Porphyrineinheiten in einem Bacteriochlorophyll-a-Protein-Komplex ähnelt.
Additional Material:
4 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800709
