ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
2-(2-Amino-2-methylpropyl)phenols by C - C-Linkage of 2-Hydroxybenzyl Alcohols with 2-Nitropropane AnionsHerrn Prof. Dr. Rolf Sammet zu seinem 60. Geburtstag gewidmet.The 2-hydroxybenzyl alcohols 1, 6, 8a and 8e can be converted into the 2-(2-methyl-2-nitropropyl)-phenols 2, 7, and 9 by a SRN1-reaction with the sodium salt of 2-nitropropane. Catalytic hydrogenation yields the amines 3 and 10. The consequent reactions - leading to the quaternary salts 13 and 14 and as to the addition-compounds 15 and 16 - are negatively influenced by the strong steric shielding of the amino groups.
Notes:
Die 2-Hydroxybenzylalkohole 1, 6, 8a und 8e lassen sich in einer SRN1-Reaktion mit dem Natriumsalz des 2-Nitropropans zu den 2-(2-Methyl-2-nitropropyl)phenolen 2, 7 und 9 kondensieren. Katalytische Hydrierung liefert die Amine 3 und 10, deren Folgereaktionen zu den quatären Salzen 13 und 14 sowie den Additionsprodukten 15 und 16 durch die starke sterische Abschirmung der Aminofunktion negativ beeinflußt werden.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800808
