ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Oxidation of 1,3-Diphenyl-1,3-propanediones with Thallium(III) Nitrate in MethanolOn oxidation with thallium(III) nitrate in methanol, 1,3-diphenyl-1,3-propanediones 1 rearrange to give 3-oxo-2,3-diphenylpropanoic esters 2 and products derived therefrom. However, 1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propanediones 1h-k undergo oxidative cyclization to 2-aroyl-3(2H)-benzofuranones 5. The alkali and acid catalysed cleavage of 5 is discussed.
Notes:
Bei der Oxidation mit Thallium(III)-nitrat in Methanol werden die 1,3-Diphenyl-1,3-propandione 1 zu den 3-Oxo-2,3-diphenylpropansäureestern 2 und deren Folgeprodukte umgelagert. Die 1-(2-Hydroxyphenyl)-3-phenyl-1,3-propandione 1h-k werden dagegen oxidativ zu den 2-Aroyl-3(2H)-benzofuranonen 5 cyclisiert. - Der durch Alkalilauge und Säure katalysierte Abbau von 5 wird diskutiert.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019800811
