ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
α-Amino Acids as Nucleophilic Acyl Equivalents, III. - Synthesis of (E)-3-Acylacrylic Esters and 4-Oxocarboxylic EstersBase catalyzed addition of methyl propiolate to oxazolin-5-ones 1 yields mixtures of the diastereomeric methyl 3-(5-oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylates 2 which may be converted into (E)-3-acylacrylates 5 via hydrolytic ring opening to 3 and subsequent oxidation with lead tetraacetate. Alternatively the vinylogous monomethyl malonates 3 are converted into 4-oxocarboxylates 4, by thermal decarboxylation followed by hydrolysis with oxalic acid dihydrate in acetic acid.
Notes:
Basenkatalysierte Addition von Propiolsäure-methylester an Oxazolin-5-one 1 ergibt Gemische der diastereomeren 3-(5-Oxo-2-phenyl-2-oxazolin-4-yl)acrylsäure-methylester 2, die nach hydrolytischer Ringöffnung zu 3 mit Bleitetraacetat die (E)-3-Acylacrylsäureester 5 liefern. Alternativ lassen sich die vinylogen Malonsäurehalbester 3 thermisch decarboxylieren und anschließend mit Oxalsäure-dihydrat in Eisessig zu den 4-Oxocarbonsäureestern 4 hydrolysieren.
Additional Material:
5 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801113
