ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Metalated Nitrogen Derivatives of Carbonic Acid in Organic Synthesis, XVI. - Synthesis of 2-Alkylimino- and 2-Arylimino-1,3-oxathiolanes from Lithiated S,S′-Dialkyl Imidodithiocarbonates and Carbonyl CompoundsS,S′-Dialkyl N-(methyl)-, N-(phenyl)-, or N-(cyclopropyl)imidodithiocarbonates 5 were deprotonated by means of lithium diisopropylamide. The resulting α-thio-substituted lithium alkanides 6, which are stabilized by chelatization, were trapped as trimethylsilanes 7. Reaction of 6 with aldehydes or ketones yields the title compounds 20 via adducts 18 and loss of methanethiolate.
Notes:
N-(Methyl)-, N-(Phenyl)- oder N-(Cyclopropyl)imidodithiokohlensäure-S,S′-dialkylester 5 wurden mit Lithiumdiisopropylamid deprotoniert zu den Chelat-stabilisierten α-Thiolithiumalkaniden 6, welche als Silane 7 nachgewiesen wurden. Die Umsetzung von 6 mit Aldehyden und Ketonen liefert über die Addukte 18 unter Abspaltung von Methanthiolat die Titelverbindungen 20.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801116