ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Structures of the [4 + 1] Cycloaddukts from Phenyl Isocyanide and 1,5-Diaryl-4-benzoylpyrrole-2,3-diones and of Their Secondary Products. - A CorrectionThe 1,5-diaryl-4-benzoylpyrrole-2,3-diones 1 add one mole of phenyl isocyanide in a reversible thermal [4 + 1] cycloaddition. An X-ray structure determination now revealed the furo[3.4-b]-pyrroldione structure 3b of the compound obtained from 1b. Compound 3b crystallizes in the monoclinic space group C52h-P21/a with 8 molecules per cell and exists in the (Z)-configuration. The structures of the products resulting from the reaction of the furo[3,4-b]pyrroldione 3a with hydrochloric acid, water, and aniline, respectively, have been elucidated by means of mass spectra as well as IR, UV, and 13C-NMR spectra. Accordingly, in each case the furan ring had been opened. Possible mechanisms of the formation of the [4 + 1] cycloadducts and of the secondary products are discussed.
Notes:
Die 1,5-Diaryl-4-benzoylpyrrol-2,3-dione 1 addieren 1 mol Phenylisocyanid in einer reversiblen thermischen [4 + 1]-Cycloaddition. Durch eine Röntgenstrukturanalyse wurde die Furo[3,4-b]-pyrrol-Struktur 3b der aus 1b erhaltenen Verbindung aufgeklärt. 3b kristallisiert monoklin in der Raumgruppe C52h-P21/a mit 8 Molekülen pro Elementarzelle und liegt in der (Z)-Konfiguration vor. Mit Hilfe von Massenspektren sowie IR-, UV- und 13C-NMR-Spektren wurden die Strukturen der aus dem Furo[3,4-b]pyrroldion 3a und Salzsäure, Wasser sowie Anilin entstandenen Produkte bestimmt. Danach wurde in allen Fällen der Furanring geöffnet. Mögliche Mechanismen der Bildung der [4 + 1]-Cycloaddukte und ihrer Folgeprodukte werden diskutiert.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198019801119
