ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On the Reaction of Diphenylcyclopropenone with GuanidinesDiphenylcyclopropenone (6) reacts with 1,1,3,3-tetraalkylguanidines (7a-d) forming 2-amino-4,5-diphenyl-3H-pyrrol-3-ones 11, which are characterized as cyclomerocyanines by their spectroscopic behaviour. With guanidine (7e), 1-alkyl- and 1-phenylsubstituted guanidines (7f-h), 1,2-diphenyl, and 1,2,3-triphenylguanidine (7i, j) as well as 2-aminobenzimidazole (36) compound 6 yields exclusively 5,6-dihydro-5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinones (22, 23, 28-32, 33, 34, 38), the constitution and configuration of which at C-5/C-6 is established. A mechanism for the formation of the abovementioned five- and six membered heterocyclic systems is discussed.
Notes:
Diphenylcyclopropenon (6) reagiert mit 1,1,3,3-Tetraalkylguanidinen (7a-d) unter Bildung von 2-Amino-4,5-diphenyl-3H-pyrrol-3-onen 11, die aufgrund ihres spektroskopischen Verhaltens als Cyclomerocyanine charakterisiert werden. Mit Guanidin (7e), 1-alkyl- und 2-phenylsubstituierten Guanidinen (7f-h), 1,2-Diphenyl- und 1,2,3-Triphenylguanidin (7i,j) sowie 2-Amino-benzimid-azol (36) liefert 6 jedoch ausschließlich 5,6-Dihydro-5,6-diphenyl-4(1H)-pyrimidinone (22, 23, 28-32, 33, 34, 38), deren Konstitution und Konfiguration an C-5/C-6 auf chemischem und spektroskopischem Wege gesichert wird. Ein Mechanismus für die Bildung der Fünfring- und Sechsring-Heterocyclen wird diskutiert.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810802
