ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereochemistry of Dehydration and Halogenation of αR* and αS* Isomeric 3-(α-Hydroxybenzyl)-1,4-diphenyl-2-azetidinonesDehydration with p-tosyl chloride in pyridine starting with the αR* isomers of the title compounds 3 results in formation of (E)-3-arylmethylene-β-lactams 4. (Z)-4 is obtained by starting with αS* isomeric 3. Halogenation of αS*-3 with thionyl chloride in chloroform yields αR* halogeno compounds 6 by inversion at C-α, and dehydrohalogenation of 6 by amines results in the specific formation of (E)-4.
Notes:
Die Dehydratisierung mit p-Tosylchlorid in Pyridin ergibt aus den αR*-Isomeren der Titelverbindungen 3 nur die (E)-3-Arylmethylen-β-lactame 4 und ausgehend von den αS*-Isomeren von 3 nur die (Z)-Isomeren 4. Aus αS*-3 werden durch Halogenierung mit Thionylchlorid in Chloroform unter Inversion an C-α die αR*-Halogenverbindungen 6 erhalten, deren Dehydrochlorierung spezifisch zu (E)-4 führt.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319830708
