ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Asymmetrische Synthese von α-substituierten Aminosäuren und Aminen durch Kohlenstoff - Kohlenstoff-Verknüpfung in α-Stellung zum StickstoffBeschrieben wird die asymmetrische Synthese von α-substituierten α-Aminosäuren und Propargylaminen. Als chiralen Hilfsstoff benutzen wir (S)-(-)-1-Dimethoxymethyl-2-methoxymethyl-pyrrolidin (SDMP, 1). Die Aminosäuren und Amine werden mit SDMP 1 in die entsprechenden Amidine C übergeführt. Metallierung und Alkylierung ergibt die Produkte D, welche zu den gewünschten α-substituierten Aminosäuren 20 und Propargylaminen 22 hydrolysiert werden. Die Methode erlaubt die enantioselektive Alkylierung von Aminosäuren und Propargylaminen mit zufriedenstellenden chemischen Ausbeuten und genügender bis guter Enantioselektivität. Der chirale Hilfsstoff SDMP 1 wird aus (S)-Prolin in 4 Stufen hergestellt.
Notes:
The asymmetric synthesis of α-substituted α-amino acids and propargylamines is described. As chiral auxiliary we used (S)-(-)-1-dimethoxymethyl-2-methoxymethylpyrrolidine (SDMP, 1). Treatment of the amino acids or amines with SDMP 1 afforded the corresponding amidines C, which can be metalated and alkylated to yield the products D, which were hydrolyzed to give the desired α-substituted α-amino acids 20 and propargylamines 22. The method allows the enantioselective alkylation of amino acids and propargylamines in satisfactory chemical yields and fair to good enantioselectivity. The chiral auxiliary SDMP 1 is prepared from (S)-proline in 4 steps.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831004
