ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthetic Anthracyclinones, XXII. - Rhodmycinones of Type A with methyl, ethyl, and n-Propyl Side ChainThe anthraquinone derivatives 7, 8, 37, 39, and 40 are prepared by addition of dichloromethyllithium to the corresponding ketones 4, 5, 32b, 34b, and 36b. They can be hydrolized to intermediate aldehydes, which cyclize after reduction to anthracyclinones of Type A with methyl group (11, 12a, 13a, 45, 46a, 47a), ethyl group (15a, 16a, 48, 49, 50a), and n-propyl side chain (51a, 52a). The cis/trans ratio of the 7,8-Diols is approximately 1 : 3. The hydroxy groups at C-10 are introduced stereoselectively to the 8,10-cis-diols 20b, 24, 25a, 53, 54, and 55 via bromination and hydrolysis of the bromides.
Notes:
Die Anthrachinonderivate 7, 8, 37, 39 und 40 werden durch Addition von Dichlormethyllithium an die entsprechenden Ketone 4, 5, 32b, 34b und 36b hergestellt. Sie lassen sich zu intermediären Aldehyden hydrolysieren, die nach Reduktion zu Anthracyclinonen vom Typ A mit Methylgruppe (11, 12a, 13a, 45, 46a, 47a), Ethylgruppe (15a, 16a, 48, 49, 50a) und n-Propylseitenkette (51a, 52a) cyclisieren. Das cis/trans-Verhältnis der 7,8-Diole beträgt etwa 1:3. Die Hydroxygruppen an C-10 werden stereoselektiv zu den 8,10-cis-Diolen 20b, 24, 25a, 53, 54 und 55 über Bromierung und Hydrolyse der Bromide eingeführt.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831014
