ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Glycopeptide Synthesis: Selective C-Terminal Deblocking and Peptide Chain elongation of Glucosylserine DerivativesBenzyloxycarbonyl-(Z-)serine 2-bromoethyl ester (3b) reacts with 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide (14) to give the glucosylserine ester 15. After conversion into the corresponding 2-iodoethyl ester 23 the carboxylic group is deblocked selectively by reductive elimination using zinc. In this procedure the Z and the carbohydrate protective functions as well as the sensitive O-glycoside bond remain unaffected. The glycosylserine 24 is condensed with amino acid 2-bromoethyl esters 2 to form protected glycodipeptide 2-bromoethyl esters 18 which are extended to give glycotripeptide esters 25 after selective carboxyl deblocking. Whereas protected serine dipeptides 5 are glycosylated with 14 to form the conjugates 18, the glycosylation of the serine tripeptides 10 was not successful.
Notes:
Benzyloxycarbonyl-(Z-)serin-2-bromethylester (3b) wird mit 2,3,4,6-Tetra-O-benzoyl-α-D-gluco-pyranosylbromid (14) zum Glucosylserinester 15 verknüpft. Nach Umwandlung in den entsprechenden 2-Iodethylester 23 wird die Carboxygruppe durch Eliminierung mit Zink selektiv deblockiert. Dabei bleiben die Z- und die Kohlenhydrat-Schutzgruppen sowie die empfindliche O-glycosidische Bindung unverändert erhalten. Das Glycosyl-Z-serin 24 reagiert mit Aminosäure-2-bromethylestern 2 zu geschützten Glycodipeptid-2-bromethylestern 18, die nach selektiver Carboxydeblockierung zu Glycotripeptidestern 25 C-terminal verlängert werden. Während geschützte Serin-Dipeptide 5 mit 14 zu Konjugaten 18 glycosyliert werden können, gelingt die Glycosylierung von Serin-Tripeptiden 10 nicht.
Additional Material:
9 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831103
