ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
α-Glucosidases Inhibitors, 2. - Synthesis of Modified MaltotriosesTwo pathways were developed for the synthesis of the 4″-amino-4″,6″-didesoxymaltotriose derivative 5, the O-protected terminal trisaccharide unit of acarbose. Glycosidation of the 4′-unprotected maltose derivative 3 with the trichloroacetimidate 2 of 4-azido-4,6-dideoxyglucose 1 led to the α- and β-connected trisaccharides 4 and 9. They were transformed into the O-protected amino sugars 5 and 10. In addition, from phenyl maltotrioside 15 the 4″,6″-unprotected derivative 19 was obtained; selective deoxygenation and azide introduction also led to compound 4 and 5.
Notes:
Für die Herstellung des 4″-Amino-4″,6″-didesoxymaltotriosederivats 5, der O-geschützten terminalen Trisaccharideinheit der Acarbose, wurden zwei Synthesewege entwickelt. Glycosidierung des 4′-ungeschützten Maltosederivats 3 mit dem Trichloracetimidat 2 der 4-Azido-4,6-didesoxyglucose 1 lieferte die α- bzw. β-verknüpften Trisaccharide 4 und 9, die in die O-geschützten Aminozucker 5 und 10 übergeführt werden. Außerdem wurde aus dem Phenylmaltotriosid 15 über das 4″,6″-ungeschützte Derivat 19 durch selektive Desoxygenierung und Azideinführung 4 und 5 daraus erhalten.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198319831106
