ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
An Attempted Synthesis of Polystachin[1′RS(3RS)]-1-(2,3-Dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-3-yl)-2-methyl-1,2-propandiol (21), a partial structure of the title substance 1 was synthetized in 11 steps from phloroglucinol. The key steps were the oxidative rearrangement of the benzylidenacetone derivative 5 by Tl(NO3)3 in methanol to yield the 2-aryl-1,1-dimethoxythane 8 followed by ring closure involving the hydroxy group of 9 liberated by debenzylation. Conversion of 21 into compounds of structure 1 was just as unsuccessful as the synthesis of rac-polystachin (rac-1) from tachrosin (23 via the flavone derivative 29.
Notes:
[1′RS(3RS)]-1-(2,3-Dihydro-4-hydroxy-6-methoxy-1-benzofuran-3-yl)-2-methyl-1,2-propandiol (21), eine Teilstruktur der Titelsubstanz 1, wurde aus Phloroglucin in 11 Schritten synthetisiert. Als Schlüsselreaktion diente die oxidative Umlagerung des Benzalacetonderivates 5 mit Tl(NO3)3 in Methanol zu dem 2-Aryl-1,1-dimethoxyethan 8 gefolgt vom Ringschluß an der durch Entbenzylierung freigesetzten Hydroxygruppe von 9. Die Überführung von 21 in Verbindungen der Struktur 1 blieb ebenso erfolglos wie die Synthese von rac-Polystachin (rac-1) aus Tachrosin (23) über das Flavonderivat 29.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840603
