ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Building Units of Oligosaccharides, LIII. - Synthesis of Trisaccharides Containing 3-Deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid (KDO)The disaccharide 9 consisting of two glucosamine units reacts with the pyranosyl bromide of 3-deoxy-D-manno-2-octulosonic acid (KDO) 11 to give the KDO-containing trisaccharides 12 and 14 of which the α-glycosidically linked isomer 12 is the most preponderant product. In a series of deblocking steps the free trisaccharide α-KDO-(2→3)-β-D-GlcNAc-(1→6)-D-GlcNAc 18 could be obtained from 12. The assignment to the α-glycosidic linkage of the KDO unit in 12 has been established by converting 19 into the lactone 20.
Notes:
Durch Umsetzung des aus zwei Glucosamin-Einheiten bestehenden Disaccharides 9 mit dem Pyranosylbromid der 3-Desoxy-D-manno-2-octulosonsäure (KDO) 11 sind die KDO-haltigen Trisaccharide 12 und 14 zu erhalten, von denen das α-glycosidisch verknüpfte Produkt 12 sehr stark überwiegt. Durch eine Entblockierungssequenz ist aus 12 das freie Trisaccharid α-KDO-(2→3)-β-D-GlcNAc-(1→6)-D-GlcNAc 18 zu gewinne. Die Zuordnung zur α-glycosidischen Verknüpfung des KDO-Teiles in 12 erfolgte durch Überführung von 19 in das Lacton 20.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840704
