ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Albomycins, III. - Synthesis of N5-Acetyl-N5 -hydroxy-L-ornithine from L-Glutamic AcidThe hydroxamic acid N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithine (2a) is of crucial importance for the biological activity of the siderochromes. L-Glutamic acid (3), a cheap and readily available starting material, can be modified selectively at the γ-carboxylic acid function after protection of the α-amino acid group. An orthogonal protecting group pattern is the precondition for selective cleavages to partially protected amino acids and to the hydroxamic acid 2a.
Notes:
Die Hydroxamsäure N5-Acetyl-N5-hydroxy-L-ornithin (2a) besitzt entscheidende Bedeutung für die biologische Wirkung der Siderochrome. Die preiswerte L-Glutaminsäure (3) kann nach Schutz der α-Aminosäuregruppierung selektiv an der γ-Carbonsäurefunktion derivatisiert werden. Ein orthogonales Schutzgruppenmuster ist Voraussetzung für selektive Spaltungen zu partial geschützten Aminosäuren und zur Hydroxamsäure 2a.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198419840804
