ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Syntheses of Olivosyl-Oliosides and Spectroscopic Structure Assignment of Mithramycin1,5-Anhydro-2-deoxy-D-arabino-hex-1-entitol is transformed into the peracetylated 2,6-dideoxy-D-arabino compound 7 which by use of trimethylsilyl bromide is converted into the highly reactive glycosyl bromide 8. The glycosylation of both, the monoacetyl-2,6-dideoxy-D-lyxo derivatives 9 and 10, respectively, leads to the formation of the anomeric 1 → 3- as well as 1 → 4-linked disaccharides 11 or 13. In mithramycin decaacetate (2) all protons and carbon atoms could be assigned by the 2D-NMR technique. By comparison of the spectroscopic data of 2 and the peracetylated disaccharides 11 and 13 a β(1 → 3)-linkage in the B - A-disaccharide fragment of mithramycin is established.
Notes:
Ausgehend von 1,5-Anhydro-2-desoxy-D-arabino-hex-1-enitol wird die peracetylierte 2,6-Didesoxy-D-arabino-Verbindung 7 erhalten und mit Bromtrimethylsilan zu dem sehr reaktiven Glycosylbromid 8 umgesetzt. Glycosylierung der Monoacetyl-2,6-didesoxy-D-lyxo-Komponenten 9 oder 10 mit 8 ergibt die anomeren 1 → 4- und 1 → 3-verknüpften Disaccharide 11 und 13. Durch 2D-NMR-Messungen können alle Protonen und Kohlenstoffatome in Mithramycindecaacetat (2) zugeordnet werden. Vergleiche der spektroskopischen Daten von 2 mit denen der peracetylierten Disaccharide 11 und 13 beweisen das Vorliegen einer β(1 → 3)-Bindung im B - A-Disaccharidfragment des Mithramycins.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860503
