ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Photochemie des Phthalimid-Systems, 39. - Photoinduzierte Reaktionen, 84. Photochemie von ω-Phthalimidoalkansäure-Derivaten. - Synthese von kondensierten Hydropyrazinen und 1,4-DiazepinenPhotochemische Reaktionen von Phthalimiden, die in der Seitenkette verschiedene Carbonylfunktionen (Amide 3a-h, Ester 11, 14 oder Thioester 17) enthalten, werden beschrieben. Unter Bestrahlung wurden die Amid-Derivate 3 durch Photocyclisierung in benzoanellierte Hydropyrazine (4a, e, g, h) und Hydro-1,4-diazepine (4b, f) umgewandelt, während die Ester 11, 14 Additions- und Reduktions-Reaktionen an den Imid-Carbonylgruppen und der Thioester 17 Norrish-Typ-I-Reaktion des Thioesterteils zeigten ohne Cyclisierungs-Produkte zu bilden.
Notes:
Photochemical reactions of phthalimides having various carbonyl functions (amides 3a-h, esters 11, 14, and thioester 17) in their N-alkyl side chain are studied. By irradiation fused hydropyrazines (4a, e, g, h) and hydro-1,4-diazepines (4b, f) were formed from amide derivatives 3 through photocyclization, whereas the esters 11, 14 showed addition and reduction reactions of the imide carbonyl group, and thioester 17 showed Norrish-type I reaction of the thioester moiety, in each case, however, without yielding cyclized products.
Additional Material:
4 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619860506
