ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Stereoselektive intramolekulare Nitron-Cycloaddition bei der Synthese von Lasubin IIDie intramolekulare Cycloaddition α-substituierter N-Alkenylnitrone 2 führt zu den 7-Oxa-1-azanorbornanen 6, 7 und 8 mit einer Selektivität von ca. 80% zugunsten des exo,exo-disubstituierten Isomeren 6. Diese Verbindungen lassen sich leicht zu den all-cis-2,6-disubstituierten 4-Hydroxypiperidinen 4 reduzieren, die geeignete Edukte für die Synthese bestimmter Alkaloide sind. Dies wurde durch die Synthese von Lasubin II belegt
Notes:
The intramolecular cycloaddition of α-substituted N-alkenylnitrones 2 leads to the 7-oxa-1-azanorbornanes 6, 7, and 8 with a selectivity of ca. 80% in favor of the exo,exo-disubstituted compound 6. The latter can be reduced to give the all-cis-2,6-disubstituted 4-hydroxypiperidines 4 which are key compounds for the synthesis of certain alkaloids as demonstrated by the synthesis of lasubine II.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198619861102
