ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Total Synthesis of the Pseudoguaianolide (+)-ConfertinThe first total synthesis of the pseudoguaianolide (+)-confertin (1) begins with the preparation of the enantiomerically pure cyclopropane derivative 6b and its stereospecific ring expansion furnishing the five-membered ring A-building block 8a. The AB ketone 21d is produced by intermolecular Michael addition, Lewis acid catalyzed intramolecular hetero-ene reaction, and a pair of oxidation/reduction reactions. Fusion of the heterocyclic five-membered ring and α-methylenation of the ABC intermediate 35c is accomplished by well-known technology. The structure of essential synthetic intermediates has been determined by 2D-NMR, CD spectroscopy, or single crystal X-ray analysis. The whole synthesis starts from α-chloroacetone and reaches the target compound 1 after 22 steps.
Notes:
Die erste Totalsynthese des Pseudoguaianolids (+)-Confertin (1) beginnt mit der Herstellung des enantiomerenreinen Cyclopropanderivats 6b und dessen stereospezifischer Ringerweiterung zum fünfgliedrigen Ring-A-Baustein 8a. Das AB-Keton 21d kommt durch intermolekulare Michael-Addition, Lewis-Säurekatalysierte intramolekulare Hetero-En-Reaktion und ein Paar von Oxidations/Reduktions-Reaktionen zustande. Die Ankondensation des heterocyclischen Fünfrings und α-Methylenierung des ABC-Zwischenprodukts 35c geschieht durch Anwendung bekannter Synthese-Technologie. Die Struktur wesentlicher Syntheseglieder ist durch 2D-NMR-, CD-Spektroskopie oder Röntgenbeugung bestimmt worden. Die Synthese beginnt mit α-Chloraceton und endet nach 22 Stufen bei der optisch aktiven Zielverbindung 1.
Additional Material:
9 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819880402
