ISSN:
1434-4475
Keywords:
Hetero-Diels-Alder reaction
;
Cycloaddition
;
α-Oxo ketenes
;
Flash-vacuum-pyrolysis
;
1,3-Dioxin-4-ones
;
1,3-Oxazin-4-ones
;
4-Pyrones
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Zusammenfassung [2+4]-Hetero-Diels-Alder-Reaktionen des Dipivaloylketens (2) mit polaren Mehrfachbindungssystemen werden beschrieben. Aldehyde und Ketone cyclisieren mit2 zu den 1,3-Dioxin-4-onen7, Imine und Heterokumulene (X=C=N) bilden die 1,3-Oxazin-4-one9 und11. Analoge Reaktionen von2 mit Ethylvinylether, Ethoxyacetylen, Diethylcyanamid und Thioadamantanon ergeben die [2 + 4]-Addukte12, 14, 15 und16. Diese Cycloadditionen verlaufen unter sehr milden Reaktionsbedingungen und mit hohen Ausbeuten.
Notes:
Summary Various [2+4] hetero-Diels-Alder cycloddition reactions of dipivaloylketene (2) with polarized multiple bond systems are described. Aldehydes and ketones react with2 to furnish 1,3-dioxin-4-ones7, imines and heterocumulenes (X=C=N) form 1,3-oxazin-4-ones9 and11, respectively. Analogous reactions of2 with ethyl vinyl ether, ethoxyacetylene, diethylcyanamide, and adamantanethione leading to [2 + 4] adducts12, 14, 15 and16 are also reported. All these cycloadditions proceed in high yield at very mild reaction conditions.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00810021
