ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Synthesis of 3-Phenyl-5-silylpyridazines by Regioselective [4 + 2]-CycloadditionsThe cycloaddition of 3-phenyl-1,2,4,5-tetrazine (1) with the silylethyne 2a proceeds highly regio-selectively to give 3-phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridazine (3a). Similarly the reactions of 1 with the silylalkynes 2b-f, the silylalkynones 2g-i, and the silylated diynes 2j-m afford the 4-substituted 3-phenyl-5-silylpyridazines 3b-m. In contrast, the reaction of 1 with 6 yields the two isomers 7 and 8 formed by addition of 1 to the unsilylated triple bond of 6. 1H- and 13C NMR spectroscopy and desilylation of 3b,c,e,g were used to determine the structure of the pyridazines.
Notes:
Die Cycloaddition von 3-Phenyl-1,2,4,5-tetrazin (1) mit dem Silylethin 2a verläuft hoch regioselektiv zu 3-Phenyl-5-(trimethylsilyl)pyridazin (3a). Entsprechend reagieren die Silylalkine 2b-f, die Silylalkinone 2g-i sowie die silylierten Diine 2j-m mit 1 unter Bildung der in 4-Position substituierten 3-Phenyl-5-silylpyridazine 3b-m. Die Reaktion von 1 mit 6 führt dagegen zu den beiden Isomeren 7 und 8 durch Addition von 1 an die nicht silylierte Dreifachbindung von 6. Die Konstitution der Pyridazine wurde durch 1H- und 13C-NMR-Spektroskopie und Entsilylierung von 3b,c,e,g bestimmt.
Additional Material:
3 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19821150720
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