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    Electronic Resource
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    Dihydropyridine, I. Synthese von 6-Alkoxy-2-amino-4,5-dihydropyridin-3,5-dicarbonsäureesternHerrn Prof. Dr. R. Wegler mit den besten Wünschen zum 70. Geburtstag gewidmet. (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1762-1766 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dihydropyridines, I. -Synthesis of 6-Alkoxy-2-amino-4,5-dihydropyridine-3,5-dicarboxylatesCondensation of the aliphatic and aromatic aldehydes 1 with the 3-alkoxy-3-aminoacrylic esters 5a leads to the novel 6-alkoxy-2-amino-4,5-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates 8, the structures of which are supported by their spectroscopic data.
    Notes: Die Kondensation der aliphatischen und aromatischen Aldehyde 1 mit den 3-Alkoxy-3-aminoacrylsäureestern 5a führt zu den 6-Alkoxy-2-amino-4,5-dihydropyridin-3,5-dicarbon-säureestern 8, deren spektroskopische Daten diskutiert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619761005
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
    BibTip Others were also interested in ...
    Paper (German National Licenses)
    Fulltext
  • 2
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Über die Biosynthese der Mutterkornalkaloide, V1) Neue synthetische Zugänge zu möglichen Biosynthesevorstufen für Mutterkornalkaloide (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1976 (1976), S. 1475-1486 
    Details
    ISSN: 0075-4617
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Biosynthesis of Ergot Alkaloids, V1). - New Synthetic Approaches for Possible Intermediates in Ergot Alkaloid Biosynthesis A procedure is given for the facile synthesis of 4-(3-methyl-2-butenyl)tryptophan (6), which can be specifically labelled with 14C or 13C in one of the methyl groups. Furthermore, the preparation of the isomeric nitriles 11E and l l Z is described, and a method given for their transformation into the corresponding aldehydes 12E and 1 2 2 and alcohols 8 E and 8 2 . „Inverted“ Wittig reaction using the phosphonium salt 15 and ethyl pyruvate affords the isomeric esters 4Ea and 4Za, which furnish the alcohols 8E and 8 Z on reduction. Reaction of 1,3-diacetoxyacetone with 15 leads to the dihydroxy compound 18. - A special advantage of these syntheses is the use of the tosyl group at the nitrogen of the indole nucleus. - Some of the intermediates could be obtained in good yields only under high pressure.
    Notes: Es wird eine Vorschrift mitgeteilt, die sich dafür eignet mit guter Ausbeute das spezifisch in einer Methylgruppe 14C- oder 13C-markierte 4-(3-Methyl-2-butenyl)tryptophan (6) zu synthetisieren. Weiter wird beschrieben, wie man die E- und Z-isomeren Nitrile 11E bzw. l l Z und daraus die ihnen entsprechenden Aldehyde 12E bzw. 1 2 2 sowie die Alkohole 8E bzw. 8Z darstellt. Durch „Umkehrung“ der Wittigreaktion unter Verwendung des Phosphoniumsalzes 15 und Brenztraubensäureester kommt man zu den Estern 4Ea und 4Za und von diesen zu den entsprechenden Alkoholen. Ebenfalls aus 15 und 1,3-Diacetoxyaceton erhält man die Dihydroxyverbindung 18. - Ein besonderer Vorteil bei diesen Synthesen ist die Verwendung der Tosylgruppe am Indolstickstoff. - Einige Zwischenprodukte können mit guten Ausbeuten nur unter Hochdruck gewonnen werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197619760737
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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