ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Malondiamidines, II. - Condensation Reactions with Aromatic AldehydesCondensation of malondiamidines 4 with double molar quantities of aldehydes 1 leads to the novel 2,5-disubstituted 4,6-diaminopyrimidines 6a - n. The reaction course (aminal formation, Knoevenagel condensation, and sigmatropic 1,5-hydrogen shift) is discussed. Use of salicylaldehyde in this reaction furnishes the benzopyrano[2,3-d]pyrimidines 13a - c by additional elimination of the amino component. The benzopyrano[2,3-d]pyrimidine 16 is obtained by condensation of salicylaldehyde and 3-amino-3-(1-pyrrolidinyl)acrylonitrile (15) in a 2:1 molar ratio.
Notes:
2,5-Disubstituierte 4,6-Diaminopyrimidine 6a - n werden durch Kondensation von Malondiamidinen 4 mit Aldehyden 1 im Molverhältnis 1:2 erhalten. Der Chemismus dieser Reaktion (Aminalbildung, Knoevenagel-Kondensation, sigmatrope 1,5-Wasserstoffverschiebung) wird diskutiert. Salicylaldehyd als Aldehydkomponente liefert unter analogen Bedingungen unter zusätzlicher Eliminierung der Aminkomponente die Benzopyrano[2,3-d]pyrimidine 13a - c. Das Benzopyrano [2,3-d]pyrimidin 16 wird auch durch Kondensation von Salicylaldehyd und 3-Amino-3-(1-pyrrolidinyl)acrylonitril (15) gewonnen.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.197919790904
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