ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Malonodiamidines, III. - Synthesis and Condensation Reactions of 1,2,3,4,6,7-Hexahydro-7 imino-1,4-dimethyl-5H -1,4-diazepin-5-oneDiethyl malonodiimidate dihydrochloride (I) and N-methylethylenediamine yield in ethanol the N,N'-bridged malonodiamidine salt 2b, whereas 1 and N,N'-dimethylethylenediamine fail to give the 2b analogous salt 4. Instead the 1 H-1,4-diazepine-5,7-diimine hydrochloride 5 is obtained in low yield. Under hydrolytic reaction conditions the hydrochloride of the title compound is obtained in 56% yield. [3 + 3]-Condensations of the corresponding base 7 with 2,4-pentanedione and α,β-unsaturated carbonyl compounds lead to the diazepines 8, 9, and 10. 1 H-[1,4]diazepino-[5,6-b]quinolines 12a- f are obtained by condensation of 6 with the isatines 11.
Notes:
Malondiimidsäure-diethylester-dihydrochlorid (1) liefert mit N-Methylethylendiamin in Ethanol das N,N'-verbrückte Malondiamidiniumsalz 2b. Umsetzung von 1 mit N,N'-Dimethylethylendiamin führt wider Erwarten nicht zum 2b analogen Salz 4, sondern in geringer Ausbeute zum 1 H-1,4-Diazepin-5,7-diiminsalz 5. Unter hydrolytischen Reaktionsbedingungen wird das Hydrochlorid der Titelverbindung mit 56% Ausbeute erhalten. Die zugrundeliegende Base 7 geht mit 2,4-Pentandion und α,β-ungesättigten Carbonylverbindungen [3 + 3]-Kondensationen zu den Diazepinen 8, 9 und 10 ein. Die Isatine 11 kondensieren mit 7 zu den 1 H-[1,4]Diazepino[5,6-b]-chinolinen 12a- f.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198119810904
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