ISSN:
1618-2650
Source:
Springer Online Journal Archives 1860-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Summary 70 eV-Mass spectra of three anellated and two non-anellated thiophenecarboxylic acids and thiophenecarboxylic acid esters, as well as three 1,2,3-thiadiazoles, are discussed with respect to their neutral losses. Compounds investigated are intermediates of the synthesis of bisanellated thiophenes, which are suggested as reference compounds for identifying sulphur heterocycles in high boiling crude oil fractions. The thiophene ring is anellated with thieno or naphtho groups, or has two carboxylic acid functional groups. An indeno system is fused in two different ways to the thiadiazole ring, producing two isomeric structures. The thiophenes 1–5 have high molecular ion percentages and show characteristic fragmentations. This is the loss of CO2 or 2CO2 (M-44, M-88) in the case of the carboxylic acids. The carboxylic acid esters lose partially (M-31) or completely (M-59) the ester group, also in conjunction with the simultaneous loss of CO (M-87). The thiadiazoles 6–8 show in contrast only small percentages of the molecular ions. The loss of N2 (M-28) also in combination with CO (M-56 for 6) and CS (M-72 for 7 and 8) is typical for this class of compounds.
Notes:
Zusammenfassung 70 eV-Massenspektren von drei anellierten und zwei nichtanellierten ThiophencarbonsÄuren und -estern sowie drei 1,2,3-Thiadiazolen werden anhand der Neutralbruchstückabspaltung diskutiert. Bei den untersuchten Verbindungen handelt es sich um Zwischenprodukte bei der Synthese bisanellierter Thiophene, die als Modellsubstanzen für Schwefelverbindungen in hochsiedenden Erdölfraktionen in Frage kommen. Der Thiophenring ist dabei mit Thieno- oder Naphthogruppen anelliert oder besitzt zwei CarbonsÄurefunktionen. An das Thiadiazolsystem ist in zwei isomeren Anordnungen ein Indenosystem anelliert. Die Thiophene 1–5 zeichnen sich durch hohe Molekülionenanteile aus. Bei den CarbonsÄuren überwiegt die Abspaltung von CO2 (M-44, M-88), bei den Estern die teilweise (M-31) oder vollstÄndige (M-59) Abspaltung einer Estergruppe, auch in Verbindung mit CO (M-87). Die Thiadiazole 6–8 besitzen dagegen einen geringen Molekülionenanteil. Charakteristisch ist die N2-Abstraktion (M-28) und deren Kombination mit CO (M-56 bei Verbindung 6) und CS (M-72 bei Verbindungen 7 und 8).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1007/BF00493798
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