ISSN:
0075-4617
Keywords:
Chemistry
;
Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
On Tanning Compounds from the Wood of Chestnut and Oak, VI. The Structure of VescalaginVescalagin, a crystalline tanning compound from the wood of chestnut (Castanea sativa) and oak (Quercus sesseliflora), has the structure 1 and is therefore anomeric with castalagin (2). This structure is proved by comparing NMR-structural analysis of 1 and 2, and of its comparable pentadecamethyl-(1a, 2a), monoacetyl-pentadecamethyl- (1b, 2b) and hexadecaacetyl derivatives (1c, 2c) furthermore by the cleavage of pentadecamethyl-vescalagin (1a) with sodium methoxide/methanol solution to produce dimethyl (-)-2,3,4,2′,3′4′-hexamethoxy-6,6′-diphenate and the methyl ester of nonamethylneovescalin. A primary product from this cleavage reaction is isolated too and elucidated as the methyl ester of pentadecamethyl-neovescalagin (4a).
Notes:
Vescalagin, ein kristalliner Gerbstoff aus dem Holz der Edelkastanie (Castanea sativa) und der Eiche (Quercus sesseliflora), besitzt Struktur 1 und ist damit anomer zu Castalagin (2). Die Struktur 1 wird bewiesen durch Vergleich der NMR-Spektren von Vescalagin mit Castalagin bzw. ihren entsprechenden Pentadecamethyl- (1a, 2a), Monoacetyl-pentadecamethyl-(1b, 2b) und Hexadecaacetyl-Derivaten (1c, 2c) sowie durch Spaltung von Pentadecamethyl-vescalagin (1a) mit Methanol/Natriummethylat in (-)-2.3.4.2′.3′.4′-Hexamethoxy-diphensäure-(6.6′)-dimethylester und Nonamethyl-neovescalin-methylester. Ein ebenfalls isoliertes Primärprodukt dieser Spaltungsreaktion wird als Pentadecamethyl-neovescalagin-methyl-ester (4a) erkannt.
Additional Material:
1 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.19717510108
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