ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclic Dicarboxylic Acid Esters, II. Reaction of 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurans with Hydrazine and 1,2,3,6-Tetrahydropyridazine. - Synthesis of 3-Hydroxy-4-(2-hydroxyalkyl)-5-pyrazolcarboxylic Acid DerivativesIn contrast to the 5,6-dihydro-4H-pyran and furan dicarboxylic acid esters 1 and 4, 2,3-bis-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurans 10a-c upon treatment with hydrazine do not yield the dihydrazides but undergo ring cleavage to the 3-hydroxy-4-(2-hydroxyalkyl)-5-pyrazolecarboxylic acid hydrazides 11a-c. Under mild conditions the intermediate ester 12a can be isolated. 12a as well as 11a, c can be hydrolyzed to the carboxylic acids 14a, b. Acyllactone rearrangement of the α-alkoxalyllactones 9a, d with hydrazine also yields the esters 12a, b. I.r. and n.m.r. data are discussed.
Notes:
Bei der Behandlung der 2,3-Bis(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofurane 10a-c mit überschüssigem Hydrazinhydrat entstehen, im Gegensatz zum Verhalten der analogen 5,6-Dihydro-4H-pyran- und Furandicarbonsäureester 1 und 4, nicht die entsprechenden Dihydrazide, sondern es tritt Ringöffnung zu den 3-Hydroxy-4-(2-hydroxyalky)-5-pyrazolcarbonsäure-hydraziden 11a-c ein. Unter schonenden Bedingungen läßt sich der 5-Pyrazolcarbonsäureester 12a isolieren. Sowohl 12a als auch 11a, c lassen sich zu den Carbonsäuren 14a, b verseifen. Die Ester 12a, b entstehen ebenfalls in einer Acyllacton-Umlagerung der α-Alkoxalyl-lactone 9a, d mit Hydrazin. Die IR- und NMR-Daten der dargestellten Verbindungen werden diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731060407
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