ISSN:
0170-2041
Keywords:
Chemistry
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Organic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Building Units of Oligosaccharides, XC. - Synthesis of Structures of the Inner Core Region of Lipopolysaccharides2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl chloride (6) reacts with KDO-glycosyl acceptor 14 stereoselectively to give the α(1→5)-linked disaccharide 24. Removal of protecting groups of 24 leads to L-α-D-Hepp-(1→5)-β-KDOp-OMe (30). Coupling of 6 with 22 and 35 gives the α(1→3)- and α(1→7)-linked disaccharides 31 and 36, respectively, After deblocking of 31 and 36 L-α-D-Hepp-(1→3)-LD-Hepp (34) and L-α-D-Hepp-(1→7)-LD-Hepp (39), respectively, are obtained.
Notes:
2-O-Acetyl-3,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosylchlorid (6) läßt sich mit dem KDO-Glycosylakzeptor 14 stereoselektiv zu dem α(1→5)-glycosidisch verknüpften Disaccharid 24 umsetzen, dessen Entblockierung zu L-α-D-Hepp-(1→5)-β-KDOp-OMe (30) führt. Die Umsetzung von 6 mit 22 führt stereoselektiv zum α(1→3)-glycosidisch verknüpften Heptosedisaccharid 31, die von 6 mit 35 zum α(1→7)-glycosidisch verknüpften Heptosedisaccharid 36. Die Entblockierung von 31 führt zu L-α-D-Hepp-(1→3)-LD-Hepp (34), die von 36 zu L-α-D-Hepp-(1→7)-LD-Hepp (39).
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/jlac.198819881108
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