ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Inter- versus Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Phenyl-substituted DichlorocyclopropanesFriedel-Crafts reactions of the phenyl-substituted dichlorocyclopropanes 1-9 show different results. Thus, 1 ( → 10, 11), 3 ( → 12), 4 ( → 13), 6 ( → 14), 8 ( → 15), and 9 ( → 16) yield indenes by the known intermolecular reaction with benzene. However, 2 ( → 18), 5 ( → 21), and 7 ( → 22) react even in presence of benzene to give exclusively 2-chloroindenes. In CS2 (without benzene) 1 ( → 17), 3 ( → 19), 4 ( → 20), and 9 ( → 23) also form 2-chloroindenes. This different behaviour can be explained by steric factors of the chloroallyl cations, the reactive intermediates.
Notes:
Die Friedel-Crafts-Reaktion der phenylsubstituierten Dichlorcyclopropane 1-9 ergibt unter-schiedliche Resultate. So liefern 1 ( → 10, 11), 3 ( → 12), 4 ( → 13), 6 ( → 14), 8 ( → 15) und 9 ( → 16) durch intermolekulare Reaktion mit Benzol in bekannter Weise die jeweiligen Indene. 2 ( → 18), 5 ( → 21) und 7 ( → 22) reagieren jedoch auch in Gegenwart von Benzol ausschließlich intramolekular zu 2-Chlorindenen. In CS2 ohne Benzol ergeben auch 1 ( → 17), 3 ( → 19), 4 ( → 20) und 9 ( → 23) 2-Chlorindene. Das unterschiedliche Verhalten kann mit sterischen Faktoren des Chlorallyl-Kations, des reaktiven Zwischenprodukts, erklärt werden.
Additional Material:
2 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180220
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