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  • 1
    ISSN: 1520-5126
    Source: ACS Legacy Archives
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 840-844 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Thermolyse und Photolyse von Hexachlor-tris-σ-homotropon und verwandten VerbindungenTroponethylenacetal (2) reagiert mit überschüssigem CCl2 zu den Mono-, Bis- und Tris-Addukten 3, 4a, b und 5. Thermolyse von 5 führt nicht zum Hexachlor-tris-σ-homobenzol (1), ebensowenig wie die Photolyse des Ketons 6a, bei der unter Öffnung einer Cyclopropan-Brückenbindung das sterisch mehr gehinderte Isomere 6b erhalten wird. Die Photolyse von 8 verläuft ebenfalls nicht unter Decarbonylierung (→ 7) sondern unter Cyclopropanring-Öffnung zu 9 bzw. 10, wobei hier die von der Carbonylgruppe am weitesten entfernten Bindungen geöffnet werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 1267-1270 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Epoxidation of 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene with m-Chloroperbenzoic AcidReaction of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene (1) with equivalent amounts of MCPBA gives mainly the diol monobenzoate 4. In presence of NahCO3 the monoepoxide 2 is formed in moderate yield, but ring cleavage to 4 can not be totally suppressed. Excess MCPBA in a buffered system furnishes the bisadducts 3 and the tetrahydrofurans 5a in comparable yields. Some side products (5b, 6, 7) are formed in small amounts.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 1477-1491 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactivity of 1-Cyclopropene-1-carboxylic Acid Lactones Depending on the Ring StrainChlorolactone 1 reacts with LiTMP (7) to give the elimination-addition product 3. From 6, where elimination of HCl is not possible, also less acidic protons are abstracted, and after rearrangements 11 and 12 are formed.  -  The bridged chlorolactones 22 - 24 react with KOtBu in different pathways with the extremely strained cyclopropenolactones J—L as intermediates. Besides some solvolysis reactions of lactones 23 and 24, the carboxylic acid 25 (from 23) and the expected tert-butoxylactone 34 (from 24) are isolated as final products. The position of the tert-butoxy groups is proven by LiAlH4 reduction. Thus, the ester 26 gives the alcohol 27, while 34 in an unprecedented reaction mainly yields the hydroxy ether 37.
    Notes: Das Chlorlacton 1 reagiert mit LiTMP (7) zum Eliminierungs-Additionsprodukt 3. Aus 6, bei dem eine HCl-Eliminierung nicht möglich ist, werden auch weniger acide Protonen abstrahiert und nach Umlagerungen 11 und 12 gebildet.  -  Die verbrückten Chlorlactone 22 - 24 reagieren mit KOtBu unterschiedlich, wobei die extrem gespannten Cyclopropenolactone J—L durchlaufen werden. Abgesehen von Solvolysereaktionen der Lactone 23 und 24 werden als Endprodukte aus 23 die Carbonsäure 25 und aus 24 das erwartete tert-Butoxylacton 34 isoliert. Die Stellung der tert-Butoxygruppen wird durch LiAlH4-Reduktion bewiesen. Hierbei wird aus dem Ester 26 der Alkohol 27 erhalten, während 34 in ungewöhnlicher Reaktion überwiegend den Hydroxyether 37 liefert.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 613-619 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Inter- versus Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of Phenyl-substituted DichlorocyclopropanesFriedel-Crafts reactions of the phenyl-substituted dichlorocyclopropanes 1-9 show different results. Thus, 1 ( → 10, 11), 3 ( → 12), 4 ( → 13), 6 ( → 14), 8 ( → 15), and 9 ( → 16) yield indenes by the known intermolecular reaction with benzene. However, 2 ( → 18), 5 ( → 21), and 7 ( → 22) react even in presence of benzene to give exclusively 2-chloroindenes. In CS2 (without benzene) 1 ( → 17), 3 ( → 19), 4 ( → 20), and 9 ( → 23) also form 2-chloroindenes. This different behaviour can be explained by steric factors of the chloroallyl cations, the reactive intermediates.
    Notes: Die Friedel-Crafts-Reaktion der phenylsubstituierten Dichlorcyclopropane 1-9 ergibt unter-schiedliche Resultate. So liefern 1 ( → 10, 11), 3 ( → 12), 4 ( → 13), 6 ( → 14), 8 ( → 15) und 9 ( → 16) durch intermolekulare Reaktion mit Benzol in bekannter Weise die jeweiligen Indene. 2 ( → 18), 5 ( → 21) und 7 ( → 22) reagieren jedoch auch in Gegenwart von Benzol ausschließlich intramolekular zu 2-Chlorindenen. In CS2 ohne Benzol ergeben auch 1 ( → 17), 3 ( → 19), 4 ( → 20) und 9 ( → 23) 2-Chlorindene. Das unterschiedliche Verhalten kann mit sterischen Faktoren des Chlorallyl-Kations, des reaktiven Zwischenprodukts, erklärt werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 6
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 119 (1986), S. 464-471 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Dichlorcyclopropanierung, Epoxidierung und Folgereaktionen von Isotetralin-DerivatenReaktion von überschüssigem CCl2 mit Isotetralin (1) ergibt ein trennbares Gemisch der Bis- und Tris-Addukte 3 - 6, von denen 6 ein Derivat mit syn-ständigen Dichlorcyclopropanen am Sechsring ist. - Epoxidierung von 2a und b liefert die symmetrischen Diepoxide 7a und b. Aus 7b wird mit BuLi/CO2 das α-Bromlacton 10 erhalten. - Aus 3 wird das Epoxid 8 gebildet, das zum Diol 11 geöffnet wird. - Das Epoxid 9a beweist die anti-Struktur von 4. LiAlH4-Reduktion von 3 führt durch exo-Angriff überwiegend zu einem trennbaren Gemisch von 13 und 14.
    Notes: Reaction of excess CCl2 with isotetralin (1) gives a separable mixture of bis- and tris-adducts 3 - 6, where 6 exhibits syn-standing dichlorocyclopropanes at a six-membered ring. - Epoxidation of 2a and b furnishes the symmetrical diepoxides 7a and b. With BuLi/CO2, 7b afforded the α-bromo lactone 10. - From 3 the epoxide 8 is formed which is cleaved to give the diol 11. - The epoxide 9a proves the anti-structure of 4. - LiAlH4 reduction of 3 leads by exo-attack mainly to a separable mixture of 13 and 14.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 449-450 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Photolyse der Cycloalkanone 1 und 2 verläuft unter öffnung der Cyclopropanringe zu den Dichlormethyl-Derivaten 3, 5 und 4, 6. Die Strukturen von 3 und 4 wurden durch NaBH4-Reduktion zu 7 und 8 bewiesen. Die früher angegebenen Strukturen2) für 3 und 5 müssen revidiert werden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpene Derivatives, XVI. - Biomimetic Cyclization of 2-(3-Butenyl)-3,4-dimethyl-2-cyclohexen-1-olStarting from the butenyl derivative 7a of Hagemann's ester by methylation (→ 7b, 8a), saponification (→ 7c), and reduction a mixture of cyclohexenols 1a/b could be obtained. Cationic cyclization with formic acid at room temperature as well as with trifluoroacetic acid at - 75°C takes place only at the sterically more favored position to give octalos of type 3. Sterical influence of the 4-methyl group leads to a 5:1 mixture of 3a/b.
    Notes: Ausgehend von dem Butenylderivat 7a von Hagemanns Ester wird durch Methylierung (→ 7b, 8a), Verseifung (→ 7c) und Reduktion ein Gemisch der Cyclohexenole 1a/b erhalten. Die kationische Cyclisierung mit Ameisensäure bei Raumtemperatur, ebenso wie mit Trifluoressigsäure bei - 75°C, findet nur an der sterisch günstigeren Position statt und ergibt Octalole vom Typ 3. Sterische Lenkung durch die 4-Methylgruppe führt zu einem 5:1-Gemisch von 3a/b.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Terpenes and Terpene Derivatives, XIX. - On the Selective Epoxidation of rac-β-Curcumene. Synthesis of 1-(4-Methyl-1,4-cyclohexadien-1-yl)ethanoneExpoxidation of rac-β-curcumene (1) yields a mixture containing the monoepoxides 2 - 4, and 6 in a ratio of 4:1:5:1 besides some other products. - Birch reduction of 17 gives only the hydrocarbon 18, even via the alkoxide. - The uncatalyzed Diels-Alder reaction of isoprene (10) with 3-butyn-2-one (11) leads to a mixture of the ketones 12 - 15 with a large amount of the 1,5-isomer 13 and the acetophenones 14 and 15. By TiCl4 catalysis the regioselectivity 12/13 can be enhanced to 94:6.
    Notes: Epoxidierung von rac-β-Curcumen (1) ergibt ein Gemisch, das neben anderen Produkten die Monoepoxide 2 - 4 und 6 im Verhältnis 4:1:5:1 enthält. - Die nichtkatalysierte Diels-Alder-Reaktion von Isopren (10) mit 3-Butin-2-on (11) führt zu einem Gemisch der Ketone 12 - 15 mit einem hohen Anteil des 1,5-Isomeren 13 sowie der Acetophenone 14 und 15. Durch TiCl4-Katalyse kann die Regioselektivität 12/13 auf 94:6 verbessert werden.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Liebigs Annalen 1987 (1987), S. 21-28 
    ISSN: 0170-2041
    Keywords: Chemistry ; Organic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Inhaltsstoffe des ätherischen Öls aus Strobilanthes auriculatusDreiundzwanzig Inhaltsstoffe des ätherischen Öls aus St. auriculatus wurden identifiziert. Isoborneol (6), dessen Isobutyrat 10 und 8-(Isobutyryloxy)isobornyl-isobutyrat (22) sind die Hauptbestandteile (zusammen 82%). 22 und weitere oxidierte Isoborneol-Derivate 15, 17-19, 21 sind neue natürlich vorkommende Verbindungen.
    Notes: Twenty-three constituents of the essential oil of St. auriculatus could be identified. Isoborneol (6), its isobutyrate 10, and 8-(isobutyryloxy)isobornyl isobutyrate (22) are the main components (altogether 82%). 22 and further oxidized isoborneol derivatives 15, 17-19, 21 are new naturally occurring compounds.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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