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    Stereospezifische Br/O Ac-Substitution an syn- und anti- 11- Brom-2,3-benzotricyclo[4.4.1.0]undecen-4-onen. Die Retentive Substitution am Dreiring (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1589-1600 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Stereospecific Br/O Ac-Substitution at syn- and anti-11-Bromo-2.3-benzotricyclo[4.4.1.0] undecen-4-one. The Retentive Substitution at CyclopropanePossible mechanisms A - G of the nucleophilic substitution at cyclopropane carbons are discussed. Special attention is given to the retentive replacements D and E which hitherto have not been observed. A smooth, stereospecific Br/OAc-substitution under typical SN2-type conditions is described for the syn/anti-isomers 6a and 7a. From the n.m.r. spectra of the four compounds 6a, b and 7a, b it is concluded that these substitutions occur under retention of configuration which is confirmed by X-ray analysis of the crystalline pair 7a, b.
    Notes: Mögliche mechanismen A - G der nucleophilen Substitution an Cyclopropanen werden unter besonderer Berücksichtigung der bisher nicht beobachteten Retention nach D oder E diskutiert. Am Beispiel der syn/anti-Isomeren 6a und 7a wird eine Br/OAc-Substitution beschrieben, die stereospezifisch unter typischen SN2-Bedingungen erfolgt. Aus den NMR-Spektren der vier Verbindungen 6a, b und 7a, b kann man schließen diese Substitutionen unter Retention der Konfiguration ablaufen. Die Röntgenstrukturanalyse des kristallinen Paares 7a, b bestätigt dies.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090501
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Die Rotationsisomerie des Bicyclopropyls, III1) NMR-Spektroskopische Untersuchungen an torsionswinkelfixierten Bicyclopropyl-Derivaten (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 320-328 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: The Rotational Isomerism of Bicyclopropyl, III1) N. M. R. Spectroscopic Investigations of Two Conformationally Restricted Bicyclopropyl Derivatives.In order to derive an experimental Karplus equation 3J/HH = f(φ) for the bicyclopropyl system, cis-and trans-tricyclo [5.1.0.02.4]octane, the geometries of which had been determined independently by the electron diffraction method, were chosen as model compounds. The vicinal coupling constants across the central bond in the bicyclopropyl units were obtained from 1H n.m.r. Spectra of the hexadeuterated derivatives 5 and 6. This leads to the equation 3J/HH = 7.45 cos2 φ + 0.27 [Hz] for the range φ = 0 to 90°. Taking into account the known data for octamethylbicyclopropyl, which exists predominantly in the antiperiplanar conformation, the expression 3J/HH = 7.65 cos2 φ -0.30 cos φ +0.35[Hz] covering the range 0 to 180° is obtained. The application of one of these equations to the experimental 3J/HH of the parent bicyclopropyl yields a torsional angle of 53 ± 7° for the gauches(synclinal)-conformer of this molecule.
    Notes: Zur Aufstellung einer experimentellen Karplus-Kurve 3JHH = f(φ) für das Bicyclopropyl-System wurden das cis-(1) und das trans-Tricyclo[5.1.0.02.4]octan (2) als Modellverbindungen herangezogen. Die Torsionswinkel der Bicyclopropyleinheiten in diesen Systemen waren mit Hilfe der Elektronenbeugungsmethode bestimmt worden. Aus den1H-NMR-Spektren der hexadeuterierten Derivate 5 and 6 konnten die interessierenden vicinalen Kopplungskonstanten ermittelt werden. Danach ergibt sich für den Bereich φ = 0 bis 90° die Beziehung 3J/HH = 7.45 cos2 φ + 0.27 [Hz]; unter Berücksichtigung der bekannten Daten des weitgehend in einer antiperiplanaren Konformation (φ = 180°) vorliegenden Octamethylbicyclopropyls kommt man zu der Beziehung 3J/HH = 7.65 cos2φ -0.30 cosφ + 0.35 [Hz], die den Bereich φ = 0 bis 180° umfaßt. Wendet man eine dieser Gleichungen auf die experimentelle 3JHH = des Stammsystems Bicyclopropyl an, so resultiert für das gauche(synclinal)-Konformere ein Torsionswinkel von 53 ± 7°.
    Additional Material: 4 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090132
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Synthesen mit Nitrilen, XLI. Polymethine aus Cyanaceton-hydrazonen und Tetracyanäthylen (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 1787-1796 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Syntheses with Nitriles, XLI. Polymethines from Cyanoacetone Hydrazones and TetracyanoethyleneThe reaction of tetracyanoethylene (TCNE) with the activated methylene group of cyanoacetone phenylhydrazones has been investigated in aprotic solvents. With 3-(phenylhydrazono)butyronitrile (1a) a charge transfer complex 4a has been isolated from benzene solutions. This complex is unstable at room temperature, towards irradiation (u. v. and visible) and in polar solvents. Elimination of malononitrile yields 3-phenylhydrazono-1-butene-1,1,2-tricarbonitriles 6, deep-red to blue compounds which are classified as aza-cyanine type polymethine dyes. Elimination of HCN from 4a leads to 1-phenyl-1H-pyrazolo [3,4-b] pyridine-4,5-dicarbonitriles 5. Kinetic measurements and corresponding model calculations have been carried out, but differentiation between possible sequences of reactions has not been achieved within the experimentally practicable range of concentration.
    Notes: Tetracyanäthylen (TCNE) reagiert in aprotischen Lösungsmitteln mit der reaktiven Methylengruppe von Cyanaceton-phenylhydrazonen. In Benzol kann dabei mit 3-(Phenylhydrazono)-butyronitril (1a) ein Charge-Transfer-Komplex 4a isoliert werden. Dieser ist gegenüber polaren Lösungsmitteln bzw. Temperaturerhöhung und Licht instabil. Durch Abspaltung von Malononitril entstehen als Folgeprodukte die tiefroten bis blauen Aza-cyanine 3-Arylhydrazono-1-buten-1,1,2-tricarbonitrile 6 bzw. durch Eliminierung von HCN 1-Phenyl-1 H-pyrazolo [3,4-b]-pyridin-4,5-dicarbonitrile 5. Kinetische Messungen des Zerfalls des Charge-Transfer- Komplexes und Modellrechnungen zur Beschreibung der Reaktionssequenz der Synthese von 5 erbrachten innerhalb des experimentell möglichen Konzentrationsbereichs keine Unterscheidung zwischen den ausgewählten Modellen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090522
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Umsetzung von 1-Brom-1-lithiocyclopropanen mit Ketonen und Aldehyden. Eine neue Methode zur Überführung von Olefinen in Oxaspiropentane, Cyclobutanone, Cyclopropylketone und Lactone (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2368-2390 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Reactions of 1-Bromo-1-lithiocyclopropanes with Ketones and Aldehydes A New Method of converting Olefins into Oxaspiropentanes, Cyclobutanones, cyclopropyl Ketones, and LactonesTransmetalation with butyllithium and subsequent addition of ketones or aldehydes converts the dibromocyclopropanes 1 (up to tetrasubstituted) into bromohydrine derivatives. The products 3 and 10 thus obtained from ketones are smoothly converted into cyclobutanones 5 and 6 via the - isolable - oxaspiropentanes 4 and 11. The sequence of steps leads to the same result as ketene cycloaddition to the olefin. In contrast, HBr-elimination from the aldehyde derived bromohydrines 12 furnishes instead of the oxaspiropentanes cyclopropyl ketones 13, an overall result identical with that of the reaction of an olefin with a diazoketone. The cyclobutanone synthesis of 17 from aldehydes is, however, possible if methylthio-lithiocyclopropanes 15 - readily available from the bromo analogues 2 - are used. Some of the cyclobutanones are oxidized to γ-lactones 18.
    Notes: Durch Brom-Lithium-Austausch und anschließende Umsetzung mit Ketonen oder Aldehyden werden aus Dibromcycloproanen 1 (mit bis zu vier Substituenten) Bromhydrine erhalten. Die aus Ketonen gebildeten Addukte 3 und 10 lassen sich leicht über - isolierbare - Oxaspiropentane 4 und 11 in Cyclobutanone 5 und 6 überführen. Die Reaktionsfolge hat dasselbe Ergebnis wie die Cycloaddition eines Ketens an das Olefin. Die HBr-Eliminierung aus den Aldehydaddukten 12 liefert nicht Oxaspiropentane, sondern Cyclopropylketone 13, ein Resultat, das der Cyclopropanierung des Olefins mit Diazoketonen gleicht. Setzt man statt der Brom-lithiocyclopropane 2 die aus ihnen leicht darstellbaren Methylthio-lithiocyclopropane 15 ein, so gelingt auch mit Aldehyden die Cyclobutanonsynthese zu 17. Einige der erhaltenen Cyclobutanone werden zu γ-Lactonen 18 oxidiert.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080725
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 5
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    Darstellung und “disproportionierende Hydrolyse” von Cyclopropanonthioacetalen Eine neue Homologisierungsmethode1, 2) (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 669-691 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Preparation and “Disproportionative Hydrolysis” of Cyclopropanone Thioacetals A New Method of Homologation1, 2)After a general discussion of the conceivable ways of preparing cyclopropanone thioacetals 1 (scheme 1) two practical accesses to this class of compounds are described. One starts from epoxides (table 1) and is an improved one-pot-modification of a previously described method. the other one is new and of broader scope: it uses the generally available dibromocarbene adducts 3 to olefins as precursors in which the bromines are successively exchanged by RS-groups (3→4→5→1) in high yields. Aqueous trifluoroacetic acid converts the title compounds 1. R=CH3, into ketones 11 and dimethyl disulfide (equation (2), table 2). A mechanism which is compatible with all experimental results is proposed in scheme 3 for this reaction. The sequence olefin → cyclopropanone thioacetal → ketone allows the insertion of a carbonyl group in between sp2-carbons of an olefin (equation (4)). Advantages, scope and limitations of the method are evaluated in section D.
    Notes: Nach einer allgemeinen Diskussion der Möglichkeiten zur Darstellung von Cyclopropanonthioacetalen 1 (Schema 1) werden zwei präparativ ergiebige Zugänge zu dieser Substanzklasse beschrieben. Der eine geht von Epoxiden aus (Tab.1) und stellt eine verbesserte “Eintopfvariante” einer bekannten Reaktion dar, der andere, neue und vielseitigere verwendet die allgemein zugänglichen Dibromcyclopropane 3 als Ausgangsmaterialien, in welchen die Br-Atome in hohen Ausbeuten durch RS-Gruppen ersetzt werden (3→4→5→6→1). In wäßr. Trifluoressigsäure gehen die Titelverbindungen 1, R=CH3, nach Gl. (2) glatt in Ketone 11 und Dimethyldisulfid über (Tab. 2). Ein mit allen experimentellen Befunden vereinbarer Mechanismus wird für diese Reaktion in Schema 3 vorgeschlagen. Die Reaktionsfolge Olefin → Cyclopropanonthioacetal → Keton erlaubt die in Gl. (4) dargestellte Einschiebung einer Carbonylgruppe zwischen die C-Atome der Doppelbindung nicht aktivierter Olefine. Vorteile und Grenzen dieser Methode werden in Abschnitt D diskutiert.
    Additional Material: 5 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090230
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Über die Bildung von 2-Ethylthio-3-phenylinden aus 2-Ethylthio-1,1-diphenyl-2-propen-1-ol (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 112 (1979), S. 1495-1497 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: About the Formation of 2-Ethylthio-3-phenylindene from 2-Ethylthio-1,1-diphenyl-2-propen-1-ol2-Ethylthio-3-phenylindene (6) is formed in 75% yield by heating the tertiary carbinol 2b in toluene with catalytic amounts of p-toluenesulfonic acid.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19791120449
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 7
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    Die KristallStruktur von Li8SnO6 (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 433 (1977), S. 181-188 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Crystal Structure of Li8SnO6Colourless single crystals of Li8SnO6 have been obtained from mixtures of Li2O + SnO2 [Li:Sn = 8.8:1 to 30:1; Ni cylinders; 1 000°C; 6 weeks]. Li8SnO6 crystallizes trigonalrhombohedral R3—C3i2 with a = 5.461, c = 15.278 Å, Z = 3, Sn in (3a), Li| in 18(f), Li‖ in 6(c) and O in 18(f). The parameters given in text lead to R = 3.37%, R′ = 3.74% (197 0kl-3kl, MoKα, diffractometer data).The Madelung Part of Lattice Energy, MAPLE, and the Effective Coordination Numbers, ECoN, have been calculated and are discussed in detail; the tendency of interlamellar twinning perpendicular to (001) is explained.
    Notes: Erstmals erhalten wurden farblose Einkristalle von Li8SnO6 [Gemenge von Li2O/SnO2; Li: Sn 8,8:1 bis 30:1; Ni-Bömbchen; 1 000°C; 6 Wochen].Li8SnO6 kristallisiert trigonal-rhomboedrisch R3—C3i2 mit a = 5,461, c = 15,278 Å, Z = 3, Sn in 3(a), Li| in 18(f), Li‖ in 6(c) und O in 18(f) (Parameter s. Text). Es ist R = 3,37%, R′ = 3,74% (197 0kl-3kl, MoKα, Diffraktometerdaten).Der Madelunganteil der Gitterenergie MAPLE und die Effektiven Koordinationszahlen ECoN werden berechnet und diskutiert, die Tendenz zur interlamellaren Verzwilligung nach (001) erklärt.
    Additional Material: 6 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19774330119
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Darstellung und Untersuchung von Aminoschwefeltrifluoriden sowie eines Hydrolyseprodukts, 1-(Fluorooxothio)-2,5-dihydropyrrol (1979)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 450 (1979), S. 139-148 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Investigation of Aminosulphur Trifluorides and of a Hydrolysis Product 1-(Fluorooxothio)-2,5-dihydropyrroleThe reaction of previously unknown (trimethylsilyl)amines with sulphur tetrafluoride gives some new aminosulphurtrifluorides. Experiments to cleaver 1-(Trifluorothio)-2,5-dihydropyrrole and 1-(trifluorothio)pyrrolidin into butadiene and ethylene respectively and NSF3 by way of a chelotrope cycloelimination were unsuccessful. 1H-NMR and 19F-NMR spectra revealed the nitrogen in the aminosulphur trifluorides must be regarded sp3 hybridized rather than sp2.
    Notes: Durch Reaktion bisher nicht bekannter Trimethylsilylamine mit SF4 konnte eine Reihe neuer Aminoschwefeltrifluoride synthestisiert werden. Der Versuch, 1-(Trifluorothro)-2,5-dihydropyrrol und 1-(Trifluorothio)pyrrolidin in einer cheletropen Cycloeliminierung in Butadien bzw. Äthylen und NSF3 zu spalten, mißlang. Durch 1H-NMR und 19F-NMR-Spektren konnte gezeigt werden, daß das Stickstoffatom in den Aminoschwefelfluoriden eher sp3 als sp2 hybridisiert ist.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19794500118
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
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    Über Polyphosphide von Chrom, Mangan, Ruthenium und Osmium. Synthese und Kristallstruktur von RuP4 und OsP4 (1978)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 445 (1978), S. 157-166 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Polyphosphides of Chromium, Manganese, Ruthenium, and Osmium. Synthesis and Crystal Structure of RuP4 and OsP4The new compounds RuP4 and OsP4 were prepared by annealing thr elemental components in the presence of iodine. Well developed crystals were obtained by reaction of the components in liquid tin. RuP4 is triclinic, space group P1, a = 7.519(8), b = 7.145(7), c = 4,713(5) Å, α = 100.48(10), β = 90.35(10), γ = 111.08(11)°, Z = 3. The structure was determined and refined from diffractometer data: R = 0.049 for 3532 F values, Ru is octahedrally surrounded by P. The P atoms are in tetrahedral coordination of Ru and P. All near neighbour interactions can be interpreted as two-electron bonds. This results in formal oxidation number +2 for Ru (d6 system). Thus, while the metal atoms in the related compounds CrP4(Cr in d4 configuration) and MnP4 (d5 configuration for Mn) form Cr chains and Mn pairs respectively, no short metal-metal interactions are present in RuP4 · OsP4 is isotypic with RuP4 · CrP4 and MnP4 were prepared in the presence of iodine or from the tin melt without the application of pressure.
    Notes: Die neuen Verbindungen RuP4 und OsP4 wurden durch Glühen der elementaren Komponenten unter Jodzusatz hergestellt. Durch Reaktion der Komponenten in flüssigem Zinn erhält man gut ausgebildete Kristalle. RuP4 ist triklin, Raumgruppe P1, a = 7,519(8), b = 7,145(7), c = 4,713(5) Å, α = 100,48(10), β = 90,35(10), γ = 111,08(11)°, Z = 3. Die Struktur wurde aus Diffraktometerdaten bestimmt und verfeinert: R = 0,049 für 3532 F-Werte. Ru ist oktaedrisch von P umgeben. Die P-Atome haben tetraedrische Koordination von Ru und P. Die Wechselwirkungen der nächsten Nachbarn lassen sich als Zweielektronen-Bindungen interpretieren, wobei Ru die formale Oxydationszahl +2 (d6-System) erhält. Dementsprechend bestehen in RuP4 keine kurzen Ru—Ru Abstände, während in den verwandten Verbindungen MnP4 (Mn in d5-Konfiguration) und CrP4 (Cr in d4-Konfiguration) Mn-Paare bzw. Cr-Ketten gebildet werden. OsP4 ist mit RuP4 isotyp. CrP4 und MnP4 werden in Gegenwart von Jod oder aus der Zinnschmelze ohne Druckanwendung hergestellt.
    Additional Material: 3 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19784450120
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Über Perowskitphasen im System BaO—UO2+x mit x〈1Professor Eugen Müller zum 70. Geburtstage am 21. Juni 1975 gewidmet (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Zeitschrift für anorganische Chemie 415 (1975), S. 133-155 
    Details
    ISSN: 0044-2313
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: On Perovskite Phases in the System BaO—UO2+x with x 〈 1The phase relations in the BaO—UO2+x system are investigated by x-ray and spectroscopic methods. The higher boundary of the perovskite phase is situated near Ba:U = 3:1. The phase rage depends on the Ba:U ratio as well as on the uranium valency. The composition BaUO3 is not enclosed. The stability of the phase is heavily influenced by the possibility of charge delocalisation. The properties of a new ternary oxide, 1.47 BaO · UO2.525, are reported as well.
    Notes: Die Untersuchung der Phasenverhältnisse im System BaO—UO2+x mit röntgenographischen und spektroskopischen Methoden zeigt, daß die obere Grenze der Perowskitphase bei Ba: U = 3:1 liegt. Ihr Existenzbereich ist außer vom Ba: U-Verhältnis von der Wertigkeit des Urans abhängig. Die Zusammensetzung BaUO3 wird nicht erreicht. Ausschlaggebend für die Stabilität der Perowskitphase ist die Möglichkeit zur Ladungsdelokalisation.Über die Eigenschaften eines neuen ternären Oxids, 1,47 BaO · UO2,525, wird ebenfalls berichtet.
    Additional Material: 8 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/zaac.19754150207
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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