ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Heterocyclic β-Enamino Esters, X. The Reactivity of Ethyl 2-Amino-3-quinolinecarboxylate against Isocyanates, Isothiocyanates, and Lactim EthersEthyl 2-amino-3-quinolinecarboxylate (6) cyclizes in the presence of catalytic amounts of alcoholic potassium hydroxide with the isocyanates 7a-d to yield the 2,4-dioxopyrimido-[4,5-b]quinolines 8a-d. Under similar conditions p-toluenesulfonyl isocyanate affords only the p-tosylurea 10, which does not undergo further ring closure in contrast to the phenylurea 4. Treatment of 6 with isothiocyanates (7e, f) leads to 2-thioxopyrimido[4,5-b]quinolines (8e, f). 6 reacts with diethyl malonate to give the benzo[b][1,8]naphthyridine 5. - Treatment of 6 with ∊-caprolactim methyl ether yields the azepino[1′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]quinoline 12 and condensation with 2-methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine gives the pyrimido[l′,2′:1,2]-pyrimido[4,5-b]quinoline 11. - I. r. and n. m. r. data are discussed.
Notes:
2-Amino-3-chinolincarbonsäure-äthylester (6) cyclisiert in Gegenwart katalytischer Mengen alkoholischer Kaliumhydroxid-Lösung mit den Isocyanaten 7a-d zu 2,4-Dioxopyrimido-[4,5-b]chinolinen (8a-d). Mit p-Toluolsulfonylisocyanat wird lediglich der N-Tosylharnstoff 10 isoliert, der im Gegensatz zum Phenylharnstoff 4 nicht zum Pyrimido[4,5-b]chinolin cyclisiert werden kann. Mit den Isothiocyanaten 7e, f bilden sich analog die 2-Thioxopyrimido-[4,5-b]chinoline 8e, f. Aus 6 und Malonester erhält man das Benzo[b][1,8]naphthyridin 5.-6 reagiert mit ∊-Caprolactim-methyläther zu dem Azepino[l′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]chinolin 12 und mit 2-Methoxy-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin zum Pyrimido[l′,2′:1,2]pyrimido[4,5-b]-chinolin 11. - IR- und NMR-Daten werden diskutiert.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061109
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