ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Intramolecular Competition during the Ozonolysis of Substituted CyclopentenesThe ozonolysis of 1,2-dimethyl- or 1,2-diphenyl-1-cyclopentenes containing different substituents in 4-position produces carbonyl oxides as intermediates. These can react with each of two functional groups. The order of 1,3-dipolarophilic activity decreases in the order formyl ≫ acetyl 〉 benzoyl. The formation of cyclobutene ozonides predominates over that of cyclopentene ozonides. An alcoholic group in a favourable position adds much faster to a carbonyl oxide group than does an acetyl group. Reduction of the different ozonides leads to triketones or to trioxa-adamantanes.
Notes:
Die Ozonolyse von 1,2-Dimethyl-bzw. 1,2-Diphenyl-1-cyclopentenen mit 4-ständigen funktionellen Gruppen führt intermediär zu Carbonyloxiden, denen zur Weiterreaktion jeweils zwei Gruppen zur Auswahl stehen. Deren 1,3-dipolarophile Wirksamkeit fällt in der Reihenfolge Formyl- ≫ Acetyl- 〉 Benzoylgruppe ab. Die Bildung von Cyclobuten-ozoniden ist vor derjenigen der Cyclopenten-ozonide stark bevorzugt. Eine alkoholische Gruppe in günstiger Stellung addiert sich weit schneller als eine Acetylgruppe. Als Reduktionsprodukte der Ozonide werden Triketone oder Trioxa-adamantane erhalten.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080533
Permalink