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    Vinyl-Kationen, 12. Solvolyse von 1,3-Cycloheptadien-2-yl-und 1,3-Cyclooctadien-2-yl-trifluormethansulfonat (1973)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 3216-3222 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinyl Cations, 12. Solvolysis of 1,3-Cycloheptadien-2-yl and 1,3-Cyclooctadien-2-yl Trifluoromethanesulfonate1,3-Cycloheptadien-2-yl (3b) and 1,3-Cyclooctadien-2-yl trifluoromethanesulfonate (3c) are synthesized by treating the corresponding 2-cycloalkene-1-ones with trifluoromethanesulfonic acid anhydride. The solvolysis products and rates of 3b and 3c are determined in 60% and 50% ethanol, respectively. 3b solvolyzes with about the same rate as 1-cycloheptenyl trifluoromethanesulfonate (11), 3c reacts 103 times faster than 1-cyclooctenyl trifluoromethanesulfonate (12). The higher rates of the dienyltriflates 3b and 3c are explained by an increasing stabilisation of the intermediate vinyl cations by the allylic double bond.
    Notes: 1,3-Cycloheptadien-2-yl- (3b) und 1,3-Cyclooctadien-2-yl-trifluormethansulfonat (3c) werden aus den entsprechenden 2-Cycloalken-1-onen durch Umsetzung mit Trifluormethansulfonsäure-anhydrid dargestellt und die Produkte sowie Geschwindigkeiten der Solvolyse in 60 proz. bzw. 50 proz. Wäßr. Äthanol bestimmt. 3b solvolysiert etwa. gleich schnell wie 1-Cycloheptenyltrifluormethansulfonat (11), 3c reagiert etwa 103mal schneller als 1-cyclooctenyl-trifluormethansulfonat (12). Die erhöhte Reaktionsgeschwindigkeit der Dienyltriflate 3b und 3c wird mit zunehmender Stabilisierung eines intermediären Vinylkations durch die allylständige Doppelbindung erklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19731061011
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 12
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    Organische Fluorverbindungen, II: Umsetzung von Camphen mit Fluorwasserstoff (1961)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 94 (1961), S. 62-67 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Addition von wasserfreiem Fluorwasserstoff an Camphen bilden sich zwei Fluorverbindungen, die als Camphen-hydrofluorid und Isobornylfluorid angesprochen werden. Camphen-hydrofluorid ist stabiler als Camphen-hydrochlorid und läßt sich nicht in Isobornylfluorid umlagern.
    Additional Material: 2 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19610940110
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 13
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    Organische Fluorverbindungen, V. Umsetzung von Bornylen mit Fluorwasserstoff (1962)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 95 (1962), S. 191-194 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Bei der Addition von Wasserfreiem Fluorwasserstoff an Bornylen bilden sich neben Camphen-hydrofluorid und Isobornylfluorid zwei weitere Fluorverbindungen, die als Epibornylfluoride angesprochen werden. Im Vergleich zum Camphen erfolgt die Addition von Fluorwasserstoff an Bornylen langsamer. Ein einfaches Verfahren zur Darstellung von Bornylen wird beschrieben.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19620950130
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 14
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    Untersuchungen an Cyclopropanverbindungen, III. Bildung von Cyclopropylcarbinylverbindungen aus aliphatischen Homoallylverbindungen (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 2121-2126 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: An einfachen aliphatischen Homoallylverbindungen wird die Bildung von Cyclopropylcarbinylverbindungen unter verschiedenen Reaktionsbedingungen untersucht. 5-Brom-penten-(2) und 5-Brom-2-methyl-penten-(2) reagieren mit wäßriger Kaliumcarbonatlösung und mit Silberoxid überwiegend zu den Cyclopropylcarbinolen III und IV, während die Methanolyse des Toluolsulfonats von Penten-(2)-ol-(5) nur noch zu 33% den Methyläther des Methylcyclopropyl-carbinols ergibt. Die Solvolyse von 2-Methyl-penten-(2)-ol-(5)-p-nitrobenzoat verläuft unter Alkyl-Sauerstoffspaltung und Bildung von Dimethyl-cyclopropyl-carbinol (IV).
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630960821
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 15
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    Vinyl-Kationen, 20. Synthese und Solvolyse von Bicyclo[5.3.0]dec-1-en-2-yl-triflat (1975)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 108 (1975), S. 2212-2218 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinyl Cations, 20. Synthesis and Solvolysis of Bicyclo[5.3.0]dec-l-ene-2-yl TriflateBicyclo[5.3.0]dec-1-ene-2-yl triflate (6) and Δ1(8a)-octalinyl triflate (7) were synthesized and the solvolyses of both compounds were investigated in different solvents. 6 reacts in 50% aqueous ethanol and in 70% trifluoroethanol mostly with rearrangement to 1-decalone (3). Similarly, a rearrangement to the octalinyl system occurs in absol. TFE, in which the enol ether 11 is formed. In contrast, 7 solvolyses in the same solvents mostly with retention of structure. A rearrangement to the bicyclo[5.3.0]decane system was observed only in small amounts. - The triflate 6 solvolyses in 50% aqueous ethanol 343 times faster than 7. The product analyses as well as the kinetics show that the solvolyses occur via vinyl cation intermediates. The octalinyl cation 2 would appear to have a higher stability than the bicyclic vinyl cation 4.
    Notes: Bicyclo[5.3.0]dec-1-en-2-yl-triflat (6) und Δ1(8a)-Octalin-1-yl-triflat (7) wurden synthetisiert und ihre Solvolysereaktionen in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. 6 reagiert in 50proz. wäßr. Äthanol und in 70proz. Trifluoräthanol weitgehend unter Umlagerung zum 1-Decalon (3). In absol. Trifluoräthanol tritt ebenfalls Umlagerung in das Octalinylsystem ein, wobei der Enoläther 11 erhalten wird. 7 solvolysiert in den gleichen Lösungsmitteln weitgehend unter Strukturerhaltung, eine Umlagerung in das Bicyclo[5.3.0]decan-System wird nur in untergeordnetem Maße beobachtet. - Das Triflat 6 solvolysiert in 50proz. wäßr. Äthanol 343 mal schneller als 7. - Die Produktanalysen sowie die Kinetik zeigen, daß die Solvolysen über Vinyl-Kationen ablaufen, wobei das Octalinyl-Kation 2 sich durch eine höhere Stabilität gegenüber dem bicyclischen Vinyl-Kation 4 auszeichnet.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19751080707
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 16
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    Vinylkationen, 24. Eine [1,2]-Hydridwanderung bei der Solvolyse von Phenylvinyl-trifluormethansulfonaten (1977)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 110 (1977), S. 199-207 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Vinyl Cations, 24. A [1,2]-Hydride Shift in the Solvolysis of Phenylvinyl Trifluoromethanesulfonates(E)- and (Z)-1-methyl-2-phenylvinyl trifluoromethanesulfonate (3E, 3Z) and 1-benzylvinyl trifluoromethanesulfonate (4) have been synthesized. Their products of solvolysis were identified and their rates of solvolysis determined in various 2,2,2-trifluoroethanol/water mixtures. Solvolysis of 3E and 3Z leads, besides other products, to ethyl phenyl ketone (9), demonstrating a [1,2]-hydride shift across the double bond in the initially formed vinyl cation 10. In the solvolysis of 4, a [1,2]-hydride shift towards the double bond has not been found.
    Notes: (E)- und (Z)-1-Methyl-2-phenylvinyl-trifluormethansulfonat (3E, 3Z) und 1-Benzylvinyl-trifluormethansulfonat (4) wurden dargestellt, ihre Solvolyseprodukte aufgeklärt und die Solvolyse-geschwindigkeiten in verschiedenen 2,2,2-Trifluorethanol/Wasser-Gemischen bestimmt. Bei der Solvolyse von 3E und 3Z entstand neben anderen Produkten Ethylphenylketon (9), wodurch im zunächst entstehenden Vinylkation 10 eine [1,2]-Hydridwanderung über die Doppelbindung hinweg nachgewiesen wurde. Eine [1,2]-Hydridverschiebung in Richtung auf die Doppelbindung konnte bei der Solvolyse von 4 nicht gefunden werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19771100119
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 17
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    Synthese und Solvolyse von (Z)/(E)-1-Methyl-2-[2-(1-propin-1-yl)phenyl]vinyl-triflat und 1-Methylen-2-[2-(1-propin-1-yl)-phenyl]ethyl-triflat (1984)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 117 (1984), S. 3021-3033 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis and Solvolysis of (Z)/(E)-1-Methyl-2-[2-(1-propyn-1-yl)phenyl]vinyl Triflate and 1-Methylene-2-[2-(1-propyn-1-yl)phenyl]ethyl TriflateThe synthesis and solvolysis of the triflates (Z)/(E)-8 and 20 in various solvents are described. The (E)-triflate 8 reacts in trifluoroethanol by rearrangement via the intermediate naphthyl cation 9 to give the naphthyl ether 22 and the naphthyl triflate 24. The identification of 1-bromo-2,3-dimethylnaphthalene (26) after addition of bromide ions to the solvolysis confirms 9 as a reactive intermediate. The (Z)-triflate 8 solvolyses preferably to the elimination product 28, the formation of [(3-methyl-2-naphthyl)methyl] (trifluoroethyl) ether (23), however, can not be explained via the cation 9 as an intermediate. The solvolysis of the triflate 20 leads also to the rearranged products 22 and 23.
    Notes: Die Synthese und Solvolyse der Triflate (Z)/(E)-8 und 20 in verschiedenen Lösungsmitteln wird beschrieben. Das (E)-Triflat 8 reagiert in Trifluorethanol bevorzugt unter Umlagerung über das intermediäre Naphthylkation 9 zum Naphthylether 22 und zum Naphthyltriflat 24. Der Nachweis von 1-Brom-2,3-dimethylnaphthalin (26) nach Bromidionenzusatz zur Solvolyse bestätigt 9 als reaktive Zwischenstufe. Das (Z)-Triflat 8 solvolysiert bevorzugt zum Eliminierungsprodukt 28, die Bildung des [(3-Methyl-2-naphthyl)methyl]-(trifluorethyl)-ethers (23) kann jedoch nicht über das Kation 9 als Zwischenstufe erklärt werden. Die Solvolyse des Triflates 20 führt ebenfalls zu den Umlagerungsprodukten 22 und 23.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19841171004
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 18
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    Cycloadditionen des 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylvinyl-Kations an Olefine (1985)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 2974-2992 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Cycloadditions of 1-(4-Methoxyphenyl)-2,2-dimethylvinyl Cation to Olefins1-Bromo-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propene (1) reacts with cyclohexene, cycloheptene, (Z)-cyclooctene and the silver salts AgBF4, via the vinyl cation 2 by cycloaddition to form the cyclobutenes 7b-d. Cyclobutene 8 is obtained from (Z)- and (E)- and (E)-2-butene. Besides the cyclobutene derivatives, the isomeric cyclopropane compound 10d is also formed in the reaction of 1 with (Z)-cyclooctene under the same conditions, with cyclopentene only the cyclopropane derivative is formed. Copper (I) triflate-olefin complexes can be used in place of silver slats to generate the vinyl cation 2, whereby cyclobutenes 7 are formed preferably. - In contrast to vinyl bromide 1, 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl triflate (5) reacts with cyclopentene, cyclohexene, cyloheptene, (Z)- and (E)-cyclooctene to give mostly the corresponding cyclopropane derivatives 10. The stereoisomeric cyclopropyl compounds 19 are obtained from (Z)- and (E)-2-butene. - The mechanisms of silver-catalysed and silver-free cycloaddition reactions are discussed.
    Notes: 1-Brom-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-1-propen (1) reagiert mit Cyclohexen, Cyclohepten, (Z)-Cycloocten und den Silbersalzen AgBF4 bzw. AgSbF6 über das Vinylkation 2 unter Cycloaddition überwiegend zu den Cyclobutenen 7b-d. Mit (Z)- und (E)-2- Buten wird das Cyclobuten 8 erhalten. Bei der Umsetzung von 1 unter den gleichen Bedingungen entsteht mit Cyclopenten das Cyclopropanderivat 10a, mit (Z)-Cycloocten entsteht neben dem Cyclobutenderivat 7d die isomere Cyclopropanverbindung 10d. An Stelle der Silbersalze können auch Kupfer(I)-triflat-Olefin-Komplexe zur Erzeugung des Vinylkations 2 verwendet werden, wobei ebenfalls bevorzugt die Cyclobutene 7 erhalten werden. - Im Gegensatz zum Vinylbromid 1 reagiert das 1-(4-Methoxyphenyl)-2-methyl-1-propenyl-triflat (5) mit Cyclopenten, Cyclohexen, Cyclohepten und (Z)- bzw. (E)-Cycloocten überwiegend zu den entsprechenden Cyclopropanderivaten 10. Mit (Z)- und (E)-2-Buten werden die stereoisomeren Cyclopropylverbindungen 19 erhalten. - Die Mechanismen der silbersalzkatalysierten und silberfreien Cycloadditionsreaktionen werden diskutiert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19851180731
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 19
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    (Phthalocyaninato)cobalt(III)-Addukte mit Stickstoffbasen (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 231-234 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: (Phthalocyaninato)cobalt(III) Adducts with Nitrogen Bases(Phthalocyaninato)cobalt dichloride, PcCoCl2, does not react with the nitrogenous bases L = pyridine (py), pyrazine (pyz), 2-methylpyrazine (mepyz), and 4,4′-bipyridine (bpy) to form phthalocyaninato complexes [PcCoL2]+ Cl- (1, X = Cl) containing Co3+ as the central metal atom. Instead the mixed complexes PcCo(L)Cl (3, X = Cl) are obtained exclusively, which are characterized by their IR, FIR, and UV/VIS spectra and their thermogravimetric (TG/DTA) data.
    Notes: (Phthalocyaninato)cobaltdichlorid, PcCoCl2, reagiert mit den Stickstoffbasen L = Pyridin (py), Pyrazin (pyz), 2-Methylpyrazin (mepyz) und 4,4′-Bipyridin (bpy) nicht zu Phthalocyaninato-Komplexen [PcCoL2]+ Cl- (1, X = Cl) mit Co3+ als Zentralatom. Es entstehen ausschließlich die gemischten Komplexe PcCo(L)Cl (3, X = Cl), die durch ihre IR-, FIR- und UV/VIS-Spektren und durch Thermogravimetrie (TG/DTA) charakterisiert werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210206
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 20
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    Synthese von (Phthalocyaninato)rhodium(III)-Komplexen (1988)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 121 (1988), S. 239-242 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of (Phthalocyaninato)rhodium(III) ComplexesChloro(phthalocyaninato)rhodium, PcRhCl, reacts with the nitrogenous bases L = pyridine (py), 4,4′-bipyridine (bpy), 2-methylpyrazine (mepyz), and 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (dabco) as well as with cyclohexyl isocyanide (c-hxNC) to form the mixed complexes PcRh(L)Cl. These are characterized by their IR, FIR, and UV/VIS spectra and their thermogravimetric (TG/DTA) data.
    Notes: Chloro(phthalocyaninato)rhodium, PcRhCl, reagiert mit den Stickstoffbasen L [L = Pyridin (py), 4,4′-Bipyridin (bpy), 2-Methylpyrazin (mepyz) und 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octan (dabco)] sowie mit L = Cyclohexylisocyanid (c-hxNC) zu den gemischten Komplexen PcRh(L)Cl, die durch ihre IR-, FIR- und UV/VIS-Spektren und durch Thermogravimetrie (TG/DTA) charakterisiert werden.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19881210208
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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