ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
;
Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Preparation and Properties of N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridine 5′-Monophosphate--a Modified Nucleotide from Transfer RNAN3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridine-5-monophosphate (5b), an α-L-aminobutyrate-modified uridine 5′-monophosphate (UMP), which is found at position 47 in the extra loop of Escherichia coli tRNAphe, was prepared from N3-(3-L-amino-3-carboxypropyl)uridine (5a) by phosphoryl chloride phosphorylation. Also described are the experimental conditions for the preparation of nucleoside 5a which was obtained by alkylation of isopropylideneuridine with ethyl α-L-benzamido-γ-bromobutyrate and after removal of the protecting groups from the intermediate 4. Comparison of the c. d. Spectra of 5b and UMP shows that the modified nucleotide under alkaline conditions has a geometry different from that in neutral or acidic media. This pH-dependent change, which is not observed with UMP itself, may influence the 3-dimensional structure of tRNA.
Notes:
N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin-5′-monophosphat (5b), ein durch den α-L-Aminobuttersäurerest modifiziertes Uridin-5′-monophosphat (UMP), das im Extraloop der Escherichia coli tRNAphe Position 47 einnimmt, wurde aus N3-(3-L-Amino-3-carboxypropyl)uridin (5a) durch Phosphorylierung mit Phosphoroxychlorid gewonnen. Die experimentellen Bedingungen für die Darstellung des Nucleosids 5a, das durch Alkylierung von Isopropylidenuridin mit α-L-Benzamido-γ-brombuttersäure-äthylester nach Abspaltung der Schutzgruppen aus der Vorstufe 4 erhalten wurde, werden beschrieben. Der Vergleich der CD-Spektren von 5b und UMP zeigt, daß das modifizierte Nucleotid im alkalischen eine andere Geometrie als im neutralen oder sauren Medium besitzt. Diese pH-abhängige Änderung, die bei UMP nicht beobachtet wird, beeinflußt vermutlich auch die räumliche Struktur der tRNA.
Additional Material:
3 Ill.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761090106
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