ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Attempted Halogen Exchange in Methyl Substituted Mono- and DibromocyclobutanesReactions of AgBF4 with 1-bromo-1-methyl- (1a) and with 1,3-dibromo-1,3-dimethylcyclobutanes (2a, 3a) afforded a partial or complete exchange of bromine for fluorine, depending on the reactant ratios. In 1,3-dibromo-1,2-dimethyl- (4a-7a) and in 1,2-dibromo-1,2-dimethylcyclobutanes (8a), however, only one bromine substitutent was exchanged for fluorine. From 8a products having cyclopropane structures (9, 10) and acyclic dihalo compounds (11a, b) were also formed. Reactions of SbCl5 with 1,3-dibromo-1,3-dimethylcyclobutane (2a, 3a) afforded a complete, reactions with 1,3-dibromo-1,2-dimethyl- (7a) and with 1,2-dibromo-1,2-dimethylcyclobutane (8a), however, only a partial exchange of bromine for chlorine. From 8a acyclic products were additionally formed.
Notes:
Umsetzungen von AgBF4 mit 1-Brom-1-methyl-(1a) und mit 1,3-Dibrom-1,3-dimethylcyclobutanen (2a, 3a) führten je nach dem Reaktandenverhältnis zu einem teilweisen oder vollständigen Austausch von Brom gegen Fluor. In 1,3-Dibrom-1,2-dimethyl- (4a-7a) und 1,2-Dibrom-1,2-dimethylcyclobutanen (8a) wurde jeweils nur ein Bromsubstituent gegen Fluor ausgetauscht. Aus 8a entstanden zusätzlich noch Folgeprodukte mit Dreiringstrukturen (9, 10) und acyclische Dihalogenverbindungen (11a, b). Umsetzungen von SbCl5 mit 1,3-Dibrom-1,3-dimethylcyclobutan (2a, 3a) führten zum völligen, mit 1,3-Dibrom-1,2-dimethyl- (7a) und 1,2-Dibrom-1,2-dimethylcyclobutan (8a) dagegen nur zum teilweisen Austausch von Brom gegen Chlor. Aus 8a entstanden daneben auch acyclische Folgeprodukte.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19831160803
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