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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 2484-2486 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 2
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 106 (1973), S. 1041-1046 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 3
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 107 (1974), S. 838-846 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Synthesis of Di- and Trihalo-1,3-dimethylcyclobutanesDehydrobromination of 1,3-dibromo-1,3-dimethylcyclobutane (5) with potassium tert-butoxide afforded 1-methyl-3-methylene-1-cyclobutene (1). Addition of hydrogen bromide and hydrogen chloride to 1 produced 3-bromo-(2) and 3-chloro-1,3-dimethyl-1-cyclobutene (3), respectively. Further addition of hydrogen halides to 2 and 3 yielded the stereoisomeric 1,3-dibromo- (5), 1,3-dichloro- (7), and 1-bromo-3-chloro-1,3-dimethylcyclobutanes (6). Bromination of 2 and of 3 afforded the stereoisomereic 1,2,3-tribromo- (4) and 1,2-dibromo-3-chloro-1,3-dimethylcyclobutanes (8), respectively.
    Notes: Dehydrobromierung von 1,3-Dibrom-1,3-dimethylcyclobutan (5) mit Kalium-tert-butylat gab 1-Methyl-3-methylen-1-cyclobuten (1). Addition von Brom- bzw. von Chlorwasserstoff an 1 lieferte 3-Brom-(2) bzw. 3-Chlor-1,3-dimethyl-1-cyclobuten (3). Weitere Halogen-wasserstoffadditionen an 2 und 3 führten zu den stereoisomeren 1,3-Dibrom- (5), 1,3-Dichlor-(7) und 1-Brom-3-chlor-1,3-dimethylcyclobutanen (6). Die Bromierung von 2 bzw. von 3 lieferte die stereoisomeren 1,2,3-Tribrom- (4) bzw. 1,2-Dibrom-3-chlor-1,3-dimethyl-cyclobutane (8).
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 105 (1972), S. 3638-3649 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ozonolysis of trans-2.3-Dibromo-2-butene in Non-participating SolventsThe ozonolysis of trans-2.3-dibromo-2-butene in non-participating solvents required less than stoichiometric amounts of ozone and afforded three types of reaction products: acetyl bromide and acetic acid, representing true cleavage products; acetic anhydride and diacetyl peroxide, representing products in which the carbon atoms of the original double bond are still linked together via labile bonds and 3.3-dibromo-2-butanone as well as 2.2.3.3-tetrabromobutane, representing products in which the original double bond has been converted into ozone-resistant single bonds. - On the basis of the product distribution and with the help of specifically designed model experiments, a reaction scheme is proposed.
    Notes: Die Ozonolyse von trans-2.3-Dibrom-buten-(2) in inerten Lösungsmitteln benötigt weniger als stöchiometrische Mengen an Ozon und liefert drei Typen von Reaktionsprodukten: Acetylbromid und Essigsäure als eigentliche Spaltprodukte; Acetanhydrid und Diacetyl-peroxid als Produkte, in welchen die C-Atom der ursprünglichen Doppelbindung noch über labile Bindungen verknüpft sind, und 3.3-Dibrom-butanon-(2) sowie 2.2.3.3-Tetrabrom-butan als Produkte, in denen die ursprüngliche Doppelbindung in eine stabile Einfachbindung überging. - Aufgrund der Produktverteilung und mit Hilfe von gezielt durch-geführten Modellreaktionen wird ein Schema für den Ablauf der Reaktion vorgeschlagen.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 5
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 115 (1982), S. 2697-2706 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ozonolysis of Symmetrically 1,2-Disubstituted Ethylenes in HCl/Methanol Solutions: Acid Catalyzed Reactions of Primary Cleavage ProductsThe ozonolysis of olefins in 1 M anhydrous solutions of hydrogen chloride in methanol at ≤ 0°C was investigated. Upon warm-up of the ozonolysis products, the peroxidic primary fragmentation products were converted into non-peroxidic end-products by HCl-catalyzed reactions. Cyclopentene (1a) and cyclohexene (1b), e.g., afforded mixtures of the corresponding α,ω-dialdehyde-bis(dimethyl acetals) (8), dimethyl α,ω-dicarboxylates (9), and methyl ω-aldehyde dimethyl acetal carboxylates (10). Norbornene (1c) gave a mixture of the correspondingly substituted 1,3-cyclopentane compounds (8c-10c), phenanthrene (22) gave a mixture of methyl 2′-formyl-2-biphenyl-carboxylate (24a), 2,2′-biphenyldicarbaldehyde (24b), and dimethyl 2,2′-biphenyldicarboxylate (24c). A reaction scheme was advanced for the rationalization of the types and the distribution of the products. It was partly substantiated by model reactions.
    Notes: Die Ozonolyse von Olefinen in wasserfreien 1 M Lösungen von Chlorwasserstoff in Methanol bei ≤ 0°C wurde untersucht. Beim Erwärmen der Ozonolyseprodukte traten HCI-katalysierte Folgereaktionen ein, in deren Verlauf die peroxidischen Primärspaltprodukte in peroxidfreie Endprodukte umgewandelt wurden. Z. B. lieferten Cyclopenten (1a) und Cyclohexen (1b) Gemische der entsprechenden α,ω-Dialdehyd-bis(dimethylacetale) (8), α,ω-Dicarbonsäure-dimethylester (9) und ω-Aldehyd-dimethylacetal-carbonsäure-methylester (10). Norbornen (1c) ergab ein Gemisch der entsprechend substituierten 1,3-Cyclopentanverbindungen (8c-10c), Phenanthren (22) ein Gemisch von 2′-Formyl-2-biphenylcarbonsäure-methylester (24a), 2,2′-Biphenyldicarbaldehyd (24b) und 2,2′-Biphenyldicarbonsäure-dimethylester (24c). Für die Entstehungsweise und die Verteilung der Produkte wurde ein Reaktionsweg formuliert, welcher z. T. durch Modellreaktionen bestätigt wurde.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 6
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 116 (1983), S. 2738-2747 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Attempted Halogen Exchange in Methyl Substituted Mono- and DibromocyclobutanesReactions of AgBF4 with 1-bromo-1-methyl- (1a) and with 1,3-dibromo-1,3-dimethylcyclobutanes (2a, 3a) afforded a partial or complete exchange of bromine for fluorine, depending on the reactant ratios. In 1,3-dibromo-1,2-dimethyl- (4a-7a) and in 1,2-dibromo-1,2-dimethylcyclobutanes (8a), however, only one bromine substitutent was exchanged for fluorine. From 8a products having cyclopropane structures (9, 10) and acyclic dihalo compounds (11a, b) were also formed. Reactions of SbCl5 with 1,3-dibromo-1,3-dimethylcyclobutane (2a, 3a) afforded a complete, reactions with 1,3-dibromo-1,2-dimethyl- (7a) and with 1,2-dibromo-1,2-dimethylcyclobutane (8a), however, only a partial exchange of bromine for chlorine. From 8a acyclic products were additionally formed.
    Notes: Umsetzungen von AgBF4 mit 1-Brom-1-methyl-(1a) und mit 1,3-Dibrom-1,3-dimethylcyclobutanen (2a, 3a) führten je nach dem Reaktandenverhältnis zu einem teilweisen oder vollständigen Austausch von Brom gegen Fluor. In 1,3-Dibrom-1,2-dimethyl- (4a-7a) und 1,2-Dibrom-1,2-dimethylcyclobutanen (8a) wurde jeweils nur ein Bromsubstituent gegen Fluor ausgetauscht. Aus 8a entstanden zusätzlich noch Folgeprodukte mit Dreiringstrukturen (9, 10) und acyclische Dihalogenverbindungen (11a, b). Umsetzungen von SbCl5 mit 1,3-Dibrom-1,3-dimethylcyclobutan (2a, 3a) führten zum völligen, mit 1,3-Dibrom-1,2-dimethyl- (7a) und 1,2-Dibrom-1,2-dimethylcyclobutan (8a) dagegen nur zum teilweisen Austausch von Brom gegen Chlor. Aus 8a entstanden daneben auch acyclische Folgeprodukte.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 7
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 118 (1985), S. 3041-3057 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Monoozonolyses of Acyclic Conjugated DienesMonoozonolyses of isoprene (1a), 2-methyl-3-phenyl-1,3-butadiene (1b), 2,3-diphenyl-1,3-butadiene (25), and 2,3,4,5-tetramethyl-2,4-hexadiene (34) have been examined in pentane and in methanol. The dienes 1a, b and 25 afforded all possible α,β-unsaturated monoozonides and α,β-unsaturated methoxy hydroperoxides, respectively, whereas diene 34 gave no ozonide and no α,β-unsaturated methoxy hydroperoxide. From the dienes 25 and 34, the corresponding monoepoxides have been formed additionally. The results allow some conclusions concerning the regioselectivity of ozone attack at the unsymmetrically substituted dienes 1a, b as well as concerning the cleavage directions of primary ozonides.
    Notes: Monoozonolysen von Isopren (1a), 2-Methyl-3-phenyl-1,3-butadien (1b), 2,3-Diphenyl-1,3-butadien (25) und 2,3,4,5-Tetramethyl-2,4-hexadien (34) in Pentan und in Methanol wurden untersucht. Die Diene 1a, b und 25 lieferten alle möglichen α,β-ungesättigten Monoozonide bzw. α,β-ungesättigten Methoxyhydroperoxide; das Dien 34 ergab kein Ozonid und kein α,β-ungesättigtes Methoxyhydroperoxid. Aus den Dienen 25 und 34 wurden zusätzlich auch die entsprechenden Monoepoxide erhalten. Die Ergebnisse erlauben Rückschlüsse auf die Regioselektivität des Ozonangriffes an den unsymmetrisch substituierten Dienen 1a, b sowie über die Spaltungsrichtungen von Primärozoniden.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 8
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 120 (1987), S. 1573-1580 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: About the Ozone Cleavage of Chloroprene and of 2-Chloro-3-methyl-1,3-butadiene in MethanolMonoozonolyses of chloroprene (1a) and of 2-chloro-3-methyl-1,3-butadiene (1b) in methanol occur with more than 90% at the non-chlorinated double bonds to afford the corresponding α,β-unsaturated oxo compounds 2 with selectivities of 96 and 80% respectively. The latter subsequently react with methanol, and 2a also with the complementary fragment methoxymethyl hydroperoxide (5). The α,β-unsaturated methoxy hydroperoxides 3 which have also been obtained, are less stable than similarly structured, non-α-chlorinated methoxy hydroperoxides. Diozonolyses of 1a and 1b in methanol afforded in 50-60% the corresponding α-oxocarboxylates (21) and/or the correponding ketals. In addition, anomalous products were obtained viz. ca. 15% of methyl hydroxyacetate (12d) from 1a and 1b, as well as ca. 30% of dimethyl oxalate (27b) from 1a and ca. 35% of methyl acetate (13) from 1b. The modes of formation of these products have been postulated according to model reactions.
    Notes: Chloropren (1a) und 2-Chlor-3-methyl-1,3-butadien (1b) werden bei Monoozonolysen in Methanol zu über 90% an den nicht chlorierten Doppelbindungen und zu 96 bzw. 80% zu α,β-ungesättigten Oxo-Verbindungen (2) gespalten. Diese gehen mit Methanol, 2a auch mit dem komplementären Methoxymethylhydroperoxid (5) Folgereaktionen ein. Die ebenfalls erhaltenen α,β-ungesättigten Methoxyhydroperoxide 3 sind instabiler als analoge nicht α-chlorierte Methoxyhydroperoxide ähnlicher Struktur. Diozonolysen von 1a und 1b in Methanol lieferten zu ca. 50-60% die entsprechenden α-Oxocarbonsäureester (21) und/oder deren Ketale. Daneben wurden jedoch auch anomale Produkte erhalten, nämlich ca. 15% Hydroxyessigsäure-methylester (12d) aus 1a und aus 1b, sowie ca. 30% Oxalsäure-dimethylester (27b) aus 1a bzw. 35% Essigsäure-methylester (13) aus 1b. Aufgrund von Modellreaktionen wurde die Bildungsweise dieser Produkte formuliert.
    Additional Material: 3 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
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  • 9
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    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 122 (1989), S. 145-149 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Cycloalkenes, 1-methyl- ; Ozonolysis ; Peroxyhemiacetals, cyclic ; Rubber, natural ; Tetrahydrofurans, 2-hydroperoxy- ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Ozonolyses of 1-Methylcyclopentene, 1-Methylcyclobutene, 5-Hexen-2-one and Natural Rubber in the Presence of MethanolOzonolyses of 1-methylcyclopentene (8a) and of 1-methylcyclobutene (8b) in methanol proceeded in each case in the two possible directions. The resulting methoxyperoxides 13 and 14 afforded the corresponding peroxyhemiacetals 15 and 19 by intramolecular reactions of the OOH with the corresponding carbonyl groups. Ozonolysis of 1-methylcyclobutene (8b) additionally gave the corresponding ozonide 17b and 2-hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl-as well as 5-hydroperoxy-2-methoxy-2-methyltetrahydrofuran (16b and 18b). The mode of formation of these hydroperoxy compounds has been elucidated by ozonolyses of 5-hexen-2-one (25) and of natural rubber (28) in the presence of methanol.
    Notes: Ozonolysen von 1-Methylcyclopenten (8a) und von 1-Methylcyclobuten (8b) in Methanol verliefen jeweils nach beiden möglichen Spaltungsrichtungen. Die dabei gebildeten Methoxyhydroperoxide 13 und 14 ergaben durch intramolekulare Reaktionen der OOH- mit den Carbonylgruppen die entsprechenden Peroxyhalbacetale 15 bzw. 19. Bei der Ozonolyse von 1-Methylcyclobuten (8b) wurden zusätzlich das entsprechende Ozonid 17b sowie 2-Hydroperoxy-5-methoxy-2-methyl- und 5-Hydroperoxy-2-methoxy-2-methyltetrahydrofuran (16b und 18b) gebildet. Die Bildungsweise dieser Hydroperoxy-Verbindungen wurde durch Ozonolysen von 5-Hexen-2-on (25) und von Naturkautschuk (28) im Beisein von Methanol aufgeklärt.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
    Electronic Resource
    Electronic Resource
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 124 (1991), S. 391-396 
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Ozonolysis ; Cycloalkylidenecycloalkanes ; Dispiro-1,2,4-trioxolanes ; Thermolysis ; Photolysis ; Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Dispiro-1,2,4-trioxolanes by Ozonolysis of Cycloalkylidenecycloalkanes on PolyethyleneOzonolyses of symmetrical (1b - d) and of unsymmetrical cycloalkylidenecycloalkanes (8a, b) afforded the dispiro-1,2,4-trioxolanes 4b - d and 9a, b, respectively. Their thermal decompositions gave mixtures of the cyclic ketones (3) and lactones (6). Photolyses afforded in addition to 3 and 6 the cyclic anhydrides 13, which are isomeric with the corresponding dispiro-1,2,4-trioxolanes.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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