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  • 1
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    Vergleich der Isotopeneffekte bei CH2T- und 14CH3-Gruppen (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 2701-2706 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Der Isotopeneffekt der Quartärisierung von Pyridin mit CH2TJ wird zu 0.96 bestimmt und mit dem von Bender und Hoeg für 14CH3J gemessenen Effekt verglichen. Die Veresterung von CH2TOH mit p-Nitro-benzoylchlorid zeigt einen Isotopeneffekt von 1.12, während die Veresterung von 14CH3OH keinen von 1 abweichenden Wert ergibt. Da die Masse der Methylgruppen in beiden Fällen 17 ist, lassen sich die unterschiedlichen Effekte nicht allein durch Masseneinflüsse erklären, sondern es muß eine verschiedene Polarisierung der Valenzelektronen vorhanden sein.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19590921104
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 2
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    Pterine aus 2.4.5-Triamino-6-hydroxy-pyrimidin und ZuckernAuszugsweise vorgetragen auf dem III. Internat. Pteridin-Symposium in Stuttgart im Sept. 1962. (1964)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 97 (1964), S. 1002-1023 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Pterine, die bei der Kondensation von 2.4.5.-Triamino-6-hydroxy-pyrimidin (I) mit Glucose bzw. Ribose mit oder ohne Hydrazinzusatz entstehen, wurden papierchromatographisch getrennt und weitgehend identifiziert. Es sind neben den 8/9-isomeren Tetra- und Trihydroxy-butyl-pterinen bzw. den Tri- und Dihydroxy-propyl-pterinen vor allem 8-Polyhydroxyalkyl-9-methyl-pterine und 9-Methyl-pterin.  -  Der komplizierte Reaktionsablauf und die Vielfalt der Reaktionsprodukte wird gedeutet.  -  Unter speziellen Bedingungen lassen sich vier Pterinderivate ohne schwierige Reinigungsoperationen isomerenfrei darstellen: 1. 9-[Tetrahydroxy-butyl]-pterin, 2. 8-[Tetrahydroxy-butyl]-pterin, 3. 8-[1′.2′-Dihydroxy-äthyl]-9-methyl-pterin und 4. 2-Acetamino-4-hydroxy-9-[3′.4′-diacetoxy-buten-(1′)-yl]-pteridin.  -  Bei der katalytischen Hydrierung von 9-Polyhydroxyalkyl-pterinen tritt eine stufenweise Eliminierung der Hydroxylgruppen der Seitenkette ein.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19640970411
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 3
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    Kohlenstoff-14- und Tritium-Isotopeneffekte beim Hofmann-Abbau quartärer Ammoniumbasen (1963)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 96 (1963), S. 3167-3177 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Von acht 14C- bzw. tritummarkierten quartären Ammoniumbasen des Typs (CH3)3N⊕-R mit R = -14CH2CH3 (I), -14CH2CH3 (II), -14CH2CH2. C6H4. NO2(p) (III), -14C(CH3)3 (IV), -CH214CH2CH3 (V), -CHTCH2CH3 (VI), -CH2CHTCH3 (VII) und -CH2CH2CH2T (VIII) wurden die Isotopeneffekte beim Hofmann-Abbau ermittelt. Die sek. Tritium-Isotopeneffekte zeigen, daß die C—C-Doppelbindung im Übergangszustand noch wenig ausgebildet ist. Die 14C-Isotopeneffekte sind mit Ausnahme von III etwa 1/3 bis 1/2 so groß wie der maximal zu erwartende Effekt. Der geringe 14C-Isotopeneffekt beim p-Nitro-β-phenäthyl-Rest zeigt, daß die lösung der C—N-Bindung im Übergangszustand wesentlich weniger fortgeschritten ist als in den anderen Fällen und damit die E2-Eliminierung gegen den Carbanion-Mechanismus verschoben ist.
    Additional Material: 2 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19630961211
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 4
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    Zum Verhalten von α-Hydroxy-phenylhydrazonen in basischem und saurem Medium (1968)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 101 (1968), S. 2124-2131 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die α-Hydroxy-phenylhydrazone aus Glykolaldehyd (2a) und Cyclohexanol-(2)-on-(1) (7) sind in alkalischem Medium nicht zur Hydrazon (2)-Enolhydrazin (3)-Tautomerie befähigt. Neben der Azo-Hydrazon-Tautomerie zeigt 2a Anilin-Eliminierung und vermutlich Wasserabspaltung. 7 ist der Enhydrazin (6)-Hydrazon-Tautomerie zugänglich, spaltet kein Anilin ab, geht jedoch langsam unter Wasserabspaltung quantitativ in Cyclohexen-(1)-on-(3)-phenylhydrazon (10) über. In verdünnter methanol. Salzsäure bildet 7 rasch 2-Methoxy-cyclohexanon-phenylhydrazon (11b). In Eisessig/Methanol entstehen 78% Anilin und 15% Cyclohexandion-(1.2)-monophenylhydrazon (13). Als Zwischenprodukt für die Bildung von 10 und 11 wird 1-Benzolazo-cyclohexen-(1) (9) angenommen. Aus diesem bildet sich 10 bzw. 11b rascher als aus 7. 9 vermag auch in basischem Medium Nucleophile, wie z. B. Piperidin, zu 11 a zu addieren.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19681010630
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 5
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    Warum reagieren Alkylphenylhydrazine, jedoch nicht Phenylhydrazine mit Kohlenhydraten zu Polyhydrazonen (Alkazonen)? (1969)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 102 (1969), S. 2777-2786 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die von Fieser und Fieser angegebene H-Chelat-Stabilisierung von Phenylosazonen ist nicht dafür ausschlaggebend, daß Methylphenylhydrazin, jedoch nicht Phenylhydrazin mit Zuckern in Methanol/Essigsäure Polyhydrazone (Alkazone) bildet. Aufgrund der bei den Phenylosazonen möglichen Hydrazon-Azo-Tautomerie (1→11) und einer zu α.β-ungesättigten Benzolazo-phenylhydrazonen (1→2) führenden 1.4-Eliminierung von Wasser können Folgereaktionen ablaufen, die eine Polyphenylhydrazonbildung nicht zum Zuge kommen lassen. Das System 2 addiert Methanol (3b und 4b), im Falle der Hexosen erfolgt bevorzugt eine intramolekulare Addition zu Anhydro-phenylosazonen (5 und 6). Triose-1.2-bis-phenylhydrazon (1a) und andere Osazone reagieren in Gegenwart von Phenylhydrazin u. a. zu 4-Benzolazo-1-phenyl-Δ2-pyrazolon-(5) (10). Das bei der Weiterreaktion von Triose-1.2-bisphenylhydrazon zum Tris-phenylhydrazon als Zwischenprodukt zu erwartende Mesoxal aldehyd-1.2-bis-phenylhydrazon (17a) reagiert als solches, schneller jedoch in Gegenwart von Phenylhydrazin, zu 4-Benzolazo-1-phenyl-pyrazol (19). Die Ringschlußreaktionen zu 10 und 19 sind bei Methylphenylosazonen nicht möglich.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19691020837
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 6
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    Organische Photochemie, X. Photoreaktionen von 3,3-Bis(arylthio)phthaliden, ihren isomeren Dithiophthalsäure-S,S'-diarylestern und von 3-(p-Tolylthio)-phthaliden in Lösung (1976)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 109 (1976), S. 3915-3928 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Description / Table of Contents: Organic Photochemistry, X Photoreactions of 3,3-Bis(arylthio)phthalides, of the Isomeric S, S'-Diaryl Dithiophthalates and of 3-(p-Tolylthio)Phthalides in SolutionU. v. irradiation of 3,3-bis(arylthio)phthalides 1, of the isomeric S, S'diaryl dithiophthalates 2, and of 3,3-bis(ethoxythiocarbonylthio)phthalide (12) leads to the formation of trans-Biphthalidylidene (4) via the photolabile intermediates 3,3-bis(arylthio)- or 3,3′bis(ethoxycarbonylthio)-3,3′-biphthalidyl (3 or 13), respectively. These intermediates can be isolated under certain conditions. 4. does not arise from reactions of the phthalidyl carbene C. Furthermore, a photochemical reversible isomerisation of 1 and 2 is described. U. v. irradiation of 3-mono-(p-tolylthio)phthalides 16 produces 3,3′-biphthalidyl derivatives 17 which are not transformed into 4. The phthalides 1, 2, 12, and 16 as well as the 3,3′-biphthalidyl derivatives 3 and 13 show parallel behaviour in their electron impact and photo inudced reactions.
    Notes: Die Bildung von trans-Biphthalidyliden (4) aus den 3,3-Bis(arylthio)phthaliden, ihren isomeren Dithiophthalsäure-S,S'-diarylestern 2 und 3,3-Bis(ethoxythiocarbonylthio)phthalid (12) im UV-Licht verläuft über die photolabilen Zwischenstufen 3,3′-Bis(arylthio)- bzw. 3,3′-Bis(ethoxythiocarbonylthio)-3,3′-biphthalidyl (3 bzw. 13), die unter bestimmten Bedingungen isolierbar sind. Die trans-Biphthalidyliden-Bildung erfolgt nicht über das Phthalidylcarben C. Ferner wird eine photochemisch reversible Isomerisierung von 1 und 2 beschrieben. Photolysen der 3-Mono(p-tolythio)phthalide 16, führen zu den 3,3′-Biphthalidyl-Derivaten 17, welche nicht zu 4 weiterreagieren. Die Phthalide 1, 2, 12 und 16 sowie die 3,3′-Biphthalidy-Derivate 3 und 13 zeigen Parallelität in ihren elektronenstoß- und photoinduzierten Reaktionen.
    Additional Material: 1 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091220
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 7
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    Synthese von Pteroyl-l-glutaminsäure-[2-14C] (1952)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 85 (1952), S. 463-465 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Ausgehend von Ba14CO3 wurde über 2.4.5-Triamino-6-oxy-pyrimidin-[2-14C] durch Kondensation mit 1.1.3-Tribrom-aceton und p-Aminobenzoyl-l-glutaminsäure nach papierchromatographischer Reinigung Pteroyl-l-glutaminsäure in krist. Form erhalten.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19520850523
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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    Paper (German National Licenses)
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  • 8
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    Über den Reaktionsmechanismus der Osazonbildung in der Zuckerreihe (1958)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 91 (1958), S. 1567-1582 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Die Phenylosazonbildung aus Glucose-[1-T] und Glucose-[1-D,T] wurde untersucht. Auf Grund des Isotopieeffektes, der bei der Osazonbildung aus 1-Desoxy-1-p-toluidino-fructose-[1-T]bestimmt wurde, ergibt sich, daß aus dem Nichtauftreten eines Verlustes an Radioaktivität bei der Osazonbildung aus Glucose-[1-T] nicht auf die Abwesenheit einer Amadori-Umlagerung geschlossen werden kann. Bei der Osazonbildung aus Glucose-[1-D,T] ist der Isotopieeffekt wesentlich kleiner. In diesem Falle ist daher bei der Osazonbildung ein Verlust an Radioaktivität zu erwarten, wenn eine Amadori-Umlagerung stattfindet. Ein solcher Verlust wurde gefunden.  -  Wurde die Osazonbildung mit nichtmarkierter Glucose in tritiummarkiertem Wasser ausgeführt, so trat ein starker Einbau von Tritium auf. Dies ist ebenfalls nur durch eine Amadori-Umlagerung zu erklären. Aus Messungen der Tritiumaktivität im Osazon nach dessen fraktionierter Abtrennung bei der Osazonbildung ergibt sich, daß Weg B von Weygand neben einem konkurrierenden Mechanismus gültig ist.
    Additional Material: 1 Ill.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19580910802
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 9
    Electronic Resource
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    1-Desoxy-1-[methyl-aryl-amino]-D-fructosen durch Amadori-UmlagerungListe der im Text aufgeführten Verbindungen: Ia1-Desoxy-1-p-toluidino-D-fructose (= p-Tolyl-D-isoglucosamin)Ib1-Desoxy-1-p-toluidino-4.6-benzal-D-fructoseII1-Desoxy-1-piperidino-D-fructoseIIIa1-Desoxy-1-[N-methyl-p-toluidino]-D-fructoseIIIb1-Desoxy-1-[N-methyl-p-toluidino]-4.6-benzal-D-fructoseIVa1-Desoxy-1-[N-methyl-anilino]-D-fructoseIVb1-Desoxy-1-[N-methyl-anilino]-4.6-benzal-D-fructoseVa1-Desoxy-1-anilino-D-fructoseVb1-Desoxy-1-anilino-4.6-benzal-D-fructose (1959)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 92 (1959), S. 3117-3121 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wird die Darstellung einiger 1-Desoxy-1-[methyl-aryl-amino]-D-fructosen beschrieben. Ihre Eigenschaften wurden mit denen der bekannten 1-Desoxy-1-aryl-amino-D-fructosen verglichen. Bemerkenswert ist, daß die N-Methyl-aryl-Verbindungen in festem Zustand eine freie CO-Gruppe besitzen.  -  Ferner gelang die Darstellung von kristallisierter 1-Desoxy-1-anilino-D-fructose.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19590921215
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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  • 10
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    Untersuchungen über Isotopeneffekte bei der Phenylhydrazonbildung verschiedener an der Carbonylgruppe 14C- bzw. T-markierter Aldehyde (1960)
    Weinheim : Wiley-Blackwell
    Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 93 (1960), S. 1289-1295 
    Details
    ISSN: 0009-2940
    Keywords: Chemistry ; Inorganic Chemistry
    Source: Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
    Topics: Chemistry and Pharmacology
    Notes: Es wurden die Isotopeneffekte (IE) der Phenylhydrazonbildung von β-Naphthaldehyd-[Carbonyl-14C], β-Naphthaldehyd-[Carbonyl-T], 3-Phenyl-propionaldehyd-[1-T], β-D-Mannose-[1-14C] und D-Mannose-[1-T] bestimmt. Während die IE bei der Phenylhydrazonbildung von β-Naphthaldehyd-[Carbonyl-T] und 3-Phenyl-propionaldehyd-[1-T] sich in Größe und Richtung stark unterscheiden, zeigen die im IR-Spektrum auftretenden Frequenzänderungen der an der Carbonylgruppe deuteriummarkierten Verbindungen gleiche Richtung und gleiche Größe. Daraus wird der Schluß gezogen, daß die sek. IE nicht nur massenbedingt sind, sondern daß auch andere, evtl. gegenläufig wirkende Faktoren eine Rolle spielen. Der IE der Phenylhydrazonbildung von Mannose-[1-14C] hängt davon ab, ob die Reaktion sofort nach der Lösung der Mannose durchgeführt wird oder nach erfolgter Mutarotation.
    Additional Material: 4 Tab.
    Type of Medium: Electronic Resource
    URL: http://dx.doi.org/10.1002/cber.19600930608
    Library Location Call Number Volume/Issue/Year Availability
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