ISSN:
0009-2940
Keywords:
Chemistry
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Inorganic Chemistry
Source:
Wiley InterScience Backfile Collection 1832-2000
Topics:
Chemistry and Pharmacology
Description / Table of Contents:
Organic Photochemistry, X Photoreactions of 3,3-Bis(arylthio)phthalides, of the Isomeric S, S'-Diaryl Dithiophthalates and of 3-(p-Tolylthio)Phthalides in SolutionU. v. irradiation of 3,3-bis(arylthio)phthalides 1, of the isomeric S, S'diaryl dithiophthalates 2, and of 3,3-bis(ethoxythiocarbonylthio)phthalide (12) leads to the formation of trans-Biphthalidylidene (4) via the photolabile intermediates 3,3-bis(arylthio)- or 3,3′bis(ethoxycarbonylthio)-3,3′-biphthalidyl (3 or 13), respectively. These intermediates can be isolated under certain conditions. 4. does not arise from reactions of the phthalidyl carbene C. Furthermore, a photochemical reversible isomerisation of 1 and 2 is described. U. v. irradiation of 3-mono-(p-tolylthio)phthalides 16 produces 3,3′-biphthalidyl derivatives 17 which are not transformed into 4. The phthalides 1, 2, 12, and 16 as well as the 3,3′-biphthalidyl derivatives 3 and 13 show parallel behaviour in their electron impact and photo inudced reactions.
Notes:
Die Bildung von trans-Biphthalidyliden (4) aus den 3,3-Bis(arylthio)phthaliden, ihren isomeren Dithiophthalsäure-S,S'-diarylestern 2 und 3,3-Bis(ethoxythiocarbonylthio)phthalid (12) im UV-Licht verläuft über die photolabilen Zwischenstufen 3,3′-Bis(arylthio)- bzw. 3,3′-Bis(ethoxythiocarbonylthio)-3,3′-biphthalidyl (3 bzw. 13), die unter bestimmten Bedingungen isolierbar sind. Die trans-Biphthalidyliden-Bildung erfolgt nicht über das Phthalidylcarben C. Ferner wird eine photochemisch reversible Isomerisierung von 1 und 2 beschrieben. Photolysen der 3-Mono(p-tolythio)phthalide 16, führen zu den 3,3′-Biphthalidyl-Derivaten 17, welche nicht zu 4 weiterreagieren. Die Phthalide 1, 2, 12 und 16 sowie die 3,3′-Biphthalidy-Derivate 3 und 13 zeigen Parallelität in ihren elektronenstoß- und photoinduzierten Reaktionen.
Additional Material:
1 Tab.
Type of Medium:
Electronic Resource
URL:
http://dx.doi.org/10.1002/cber.19761091220
